3-(D-glucopyranosyl)-1-propene | 95191-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(D-glucopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: 1-D-Glucopyranosyl-propen-2；D-1-Allyl-1-deoxy-glucopyranose；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 95191-23-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JDPNGXUXFIFPNG-HFYYSOHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(D-glucopyranosyl)-1-propene 、 2-oxoheptadecanoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到S-(3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl) hexadecanethioate
  参考文献：
  名称：

  元素硫的光催化活化使化学选择性三组分硫酯化成为可能

  摘要：

  已经开发出使用烯烃、α-酮酸和元素硫的温和且化学选择性的三组分硫酯化反应。元素硫的光催化活化是一种廉价且丰富的硫源，能够将硫原子快速安装到分子中，而这些反应通常需要使用反应性和恶臭的含硫化合物，如硫醇和硫代酸。这种新反应的特点是产量高，底物范围广，可以将硫酯部分引入复杂的分子中，包括类固醇、肽和未受保护的糖苷。机理研究表明，这种转变的成功取决于元素硫所发挥的多种作用，包括硫化剂、末端氧化剂和 HAT 介质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02904

文献信息

• Preparation and use of carbohydrate-based bicyclic ring structures with antimicrobial and cytostatic activity
  申请人：——

  公开号：US20030158243A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Novel carbohydrate-based compounds with an attached ring system that have antimicrobial or cytostatic activity. The compounds are administered to humans and animals for the treatment or amelioration of bacterial, fungal, viral or protozoal infections or tumors. The compounds are of the general formula: 1

  具有附加环系统的新型碳水化合物化合物，具有抗微生物或细胞抑制活性。这些化合物被用于治疗或缓解人类和动物的细菌、真菌、病毒或原虫感染或肿瘤。这些化合物的通用公式为：1
• An approach to stereoselective preparation of 3-C-glycosylated d- and l-glucals
  作者：Kamil Parkan、Lukáš Werner、Zuzana Lövyová、Eva Prchalová、Ladislav Kniežo

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.025

  日期：2010.2

  corresponding alpha- or beta-glycopyranosylethanals is described. The key step of the approach is the stereoselective cycloaddition of chiral vinyl ethers derived from both enantiomers of mandelic acid. The preparation of 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)methyl]-L-arabino-hex-1-enitol, 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl

  描述了一种从相应的α-或β-甘露聚糖核糖体开始立体选择性合成α-或β-3-C-糖基化的L-或D-1,2-葡萄糖的方法。该方法的关键步骤是衍生自扁桃酸两个对映异构体的手性乙烯基醚的立体选择性环加成反应。1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -L-阿拉伯-己-1-烯醇，1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基-己-1-烯醇和1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3- C-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇用作该方法的一个实例。
• PREPARATION AND USE OF CARBOHYDRATE-BASED RING STRUCTURES WITH ANTIMICROBIAL AND CYTOSTATIC ACTIVITY
  申请人：Kemin Pharma Europe

  公开号：EP1446391A2

  公开（公告）日：2004-08-18
• EP1446391A4
  申请人：——

  公开号：EP1446391A4

  公开（公告）日：2008-02-20
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3052134A2

  公开（公告）日：2016-08-10