6-(difluoromethyl)-9-(2,3,5-tri-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 906482-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(difluoromethyl)-9-(2,3,5-tri-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 906482-36-8
• 化学式: C₃₅H₃₀F₂N₄O₇
• 分子量: 656.643
• InChiKey: VTCMDOBZGGCPBK-FANUBLADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(difluoromethyl)-9-(2,3,5-tri-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到6-(difluoromethyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of Novel 6-(Difluoromethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  描述了从相应的 6-(羟甲基)嘌呤衍生物开始快速合成 6 位带有二氟甲基的修饰嘌呤碱基和核苷。使用戴斯-马丁试剂进行氧化，得到 6-甲酰基嘌呤，通过与 Deoxoflu 反应将其转化为标题化合物。 6-(二氟甲基)嘌呤核糖核苷对白血病细胞系具有显着的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942365
• 作为产物：
  描述：

  6-formyl-9-(2,3,5-tri-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到6-(difluoromethyl)-9-(2,3,5-tri-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of Novel 6-(Difluoromethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  描述了从相应的 6-(羟甲基)嘌呤衍生物开始快速合成 6 位带有二氟甲基的修饰嘌呤碱基和核苷。使用戴斯-马丁试剂进行氧化，得到 6-甲酰基嘌呤，通过与 Deoxoflu 反应将其转化为标题化合物。 6-(二氟甲基)嘌呤核糖核苷对白血病细胞系具有显着的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942365