4-[(5-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile | 1621983-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(5-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile
• CAS: 1621983-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₅O
• 分子量: 299.719
• InChiKey: RJPPRRRWAPYVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile 、 对氨基苯腈 反应 2.0h， 生成 4-((5-((4-cyanophenyl)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有桥头氮的熔融杂环作为有效的HIV-1 NNRTI。第2部分：使用结构导向的核心精制方法发现新颖的[1,2,4] Triazolo [1,5-a]嘧啶

  摘要：

  在HIV-1 RT / DAPY复合物的晶体结构和分子建模研究的指导下，通过基于结构的核心精制方法合理设计了一系列新颖的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，合成了通过容易获得的合成方法，并评估了它们在MT-4细胞中的抗HIV活性。初步生物学评估表明，大多数化合物对野生型HIV-1 III B表现出明显的抑制活性。特别是，化合物7n是针对HIV-1的野生型和K103N / Y181C双抗突变株的最有效抑制剂，其EC 50值分别为0.02μM和7.6μM，远优于或类似于奈韦拉平（NVP） ，EC50  = 0.15μM，2.9μM）和地拉夫定（DLV，EC 50  = 0.07μM，> 36μM）。此外，其他一些化合物5b，7c，7e，7f和7m也具有良好的抗HIV-1效能（分别为EC 50  = 0.07、0.05、0.05、0.07和0.05μM），效果更好与NVP和DLV的相似

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.104
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-醇 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(5-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有桥头氮的熔融杂环作为有效的HIV-1 NNRTI。第2部分：使用结构导向的核心精制方法发现新颖的[1,2,4] Triazolo [1,5-a]嘧啶

  摘要：

  在HIV-1 RT / DAPY复合物的晶体结构和分子建模研究的指导下，通过基于结构的核心精制方法合理设计了一系列新颖的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，合成了通过容易获得的合成方法，并评估了它们在MT-4细胞中的抗HIV活性。初步生物学评估表明，大多数化合物对野生型HIV-1 III B表现出明显的抑制活性。特别是，化合物7n是针对HIV-1的野生型和K103N / Y181C双抗突变株的最有效抑制剂，其EC 50值分别为0.02μM和7.6μM，远优于或类似于奈韦拉平（NVP） ，EC50  = 0.15μM，2.9μM）和地拉夫定（DLV，EC 50  = 0.07μM，> 36μM）。此外，其他一些化合物5b，7c，7e，7f和7m也具有良好的抗HIV-1效能（分别为EC 50  = 0.07、0.05、0.05、0.07和0.05μM），效果更好与NVP和DLV的相似

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.104