4-ClC6H4CH=NCH(Ph)COOMe | 722496-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ClC6H4CH=NCH(Ph)COOMe
• 英文别名: methyl (S,E)-2-((4-chlorobenzylidene)amino)-2-phenylacetate
• CAS: 722496-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: AYZZZYYVDFDSOS-LZNAANCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 lithium chloride 、 4-ClC6H4CH=NCH(Ph)COOMe 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclopalladation of Schiff bases from phenylalanine and 2-phenylglicine

  摘要：

  The action of palladium acetate on the Schiff bases 4-ClC6H,CH=N-CH(R-2)COOR1 (R-1 = Me, Et; R-2 = Ph, CH2Ph), in acetic acid for 3 h at 70 degreesC and subsequent treatment of the reaction residues with LiCl in acetone, affords the corresponding chlorobridged five-membered endo-metallacycles [PdCl(C-N)](2), 1a, 2a. The action of palladium acetate on the Schiff bases 2,6-Cl2C6H,CH=N-CH(R-2)COOR1 (R-1 = Me, Et; R-2 = Ph, CH2Ph), in chloroform at room temperature and subsequent treatment of the reaction residues with LiCl in acetone, affords the corresponding chloro-bridged five- or six-membered exo-metallacycles, by metallation of the amino acid moiety [PdCl(C-N)](2), 3a-exo, 4a-exo. A small amount of the endo-metallacycles was also obtained, probably by oxidative addition of the ortho C-Cl bond of these immes to Pd(0) formed in situ. Reaction of dimers 1a-4a with PPh3 affords the mononuclear complexes [PdCl(C-N)(PPh3)] 1b-4b. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01928-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 、 4-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到4-ClC6H4CH=NCH(Ph)COOMe
  参考文献：
  名称：

  胺导向的钯催化苯丙氨酸衍生物的 C−H 卤化

  摘要：

  由于采用三氟乙酸作为添加剂的合适条件，在一系列季氨基酸 (AA) 衍生物上报道了苯丙氨酸衍生物的有效伯胺导向、钯催化的 C−H 卤化 (X=I, Br, Cl)。这种原始的天然官能团导向的邻位选择性卤化的扩展甚至用更具挑战性的天然苯丙氨酸作为叔 AA 得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202102411

文献信息

• 2-Aminoacetamide derivatives
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0279937B1

  公开（公告）日：1991-10-09