1,2,2-trimethyl-4-methylenecyclohexanol | 1220632-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,2-trimethyl-4-methylenecyclohexanol
• 英文别名: 1,2,2-Trimethyl-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 1220632-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DKZZGPKCUOZNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1,1-dimethyl-1,2-epoxy-5-hexene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1,2,2-trimethyl-4-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环化（环氧-烯丙基）硅烷合成 3-亚甲基环己-1-醇

  摘要：

  已经开发了一种合成带有 PhMe 2 Si 基团的（环氧-烯丙基）硅烷的新途径，并研究了它们的酸催化环化。5-exo 或 6-endo 攻击衍生的所谓正常产物从未得到过。相反，观察到了一个有趣的串联重排/环化过程，它选择性地产生了 3-亚甲基环己-1-醇。提出了一种机制来解释这种串联反应。环化过程的立体选择性取决于催化剂的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901263

文献信息

• Synthesis of 3-Methylenecyclohexan-1-ols by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of (Epoxy-allyl)silanes
  作者：Francisco J. Pulido、Asunción Barbero、Pilar Castreño

  DOI：10.1002/ejoc.200901263

  日期：2010.3

  A new route for the synthesis of (epoxy-allyl)silanes bearing the PhMe 2 Si group has been developed and their acid-catalyzed cyclization studied. The so-called normal products derived from 5-exo or 6-endo attack were never obtained. On the contrary, an interesting tandem rearrangement/cyclization process was observed, which selectively led to 3-methylenecyclohexan-1-ols. A mechanism is proposed to

  已经开发了一种合成带有 PhMe 2 Si 基团的（环氧-烯丙基）硅烷的新途径，并研究了它们的酸催化环化。5-exo 或 6-endo 攻击衍生的所谓正常产物从未得到过。相反，观察到了一个有趣的串联重排/环化过程，它选择性地产生了 3-亚甲基环己-1-醇。提出了一种机制来解释这种串联反应。环化过程的立体选择性取决于催化剂的性质。