(2R,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl) piperidine | 1222826-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl) piperidine
• 英文别名: (1R)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-[(4-methoxybenzyl)amino]-1-C-(prop-2-enyl)-L-ido-1-deoxynojirimycin；(1R)-N-[(4-methoxybenzyl)amino]-1-C-(prop-2-enyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-ido-1-deoxynojirimycin；(2S,3R,4R,5S,6R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 1222826-94-9
• 化学式: C₄₅H₄₉NO₅
• 分子量: 683.888
• InChiKey: VXDMGLYICKQNKN-SQGPDXCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl) piperidine 在 ammonium hydroxide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 sodium 、 丙烯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-allyl-1-deoxy-β-L-ido-nojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of imino-disaccharides and calix-iminosugars by photoinduced radical thiol–ene coupling (TEC)

  摘要：

  去保护基的亚胺糖烯经过巯基-烯烃偶联反应与去保护基的糖巯基反应，形成新的亚胺二糖。经过两次巯基-烯烃偶联反应，这些烯烃转化为亚胺糖巯基，进而形成多价亚胺糖。

  DOI：

  10.1039/d0ob00198h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranosylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl) piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。
• Metal-free synthesis of imino-disaccharides and calix-iminosugars by photoinduced radical thiol–ene coupling (TEC)
  作者：Renaud Zelli、Pascal Dumy、Alberto Marra

  DOI：10.1039/d0ob00198h

  日期：——

  Deprotected iminosugar alkenes were subjected to thiol–ene coupling with deprotected sugar thiols to afford new imino-disaccharides. Two thiol–ene couplings converted these alkenes into iminosugar thiols and then multivalent iminosugars.

  去保护基的亚胺糖烯经过巯基-烯烃偶联反应与去保护基的糖巯基反应，形成新的亚胺二糖。经过两次巯基-烯烃偶联反应，这些烯烃转化为亚胺糖巯基，进而形成多价亚胺糖。
• Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals
  作者：Rima Lahiri、Y. Suman Reddy、Sudhir A. Kulkarni、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c3ra43510e

  日期：——

  Novel biologically important mono- and bicyclic iminosugars have been synthesized from commercially available sugars following high yielding and short synthetic sequences. These unnatural N-heterocycles have been further tested against several glycosidases and some of them showed good inhibition of the enzymes with moderate selectivity.

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。