Z-N-(2-ethoxycarbonyl-3-phenylpropenoyl)-oxazolidinone | 171070-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-N-(2-ethoxycarbonyl-3-phenylpropenoyl)-oxazolidinone
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 171070-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: PFOOHBUQHXNIDP-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-N-(2-ethoxycarbonyl-3-phenylpropenoyl)-oxazolidinone 在 1,4-bis(diphenylphosphino)butane norborna-2,5-diene rhodium trifluoromethanesulphonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到E-N-(2-ethoxycarbonyl-3-phenylpropenoyl)-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  亚苄基丙二酸酯中酰胺和酯基的空间和电子要求

  摘要：

  已经合成了立体异构的苄基丙二酸酯。在N-（2-乙氧基羰基-3-苯基丙烯酰基）-2-恶唑烷酮的情况下，可以同时获得E-和Z-异构体，但在存在下Z-异构体异构化（> 95％）为E-异构体催化量的Rh（I）络合催化剂。对于叔丁基酰胺基苯二丙二酸乙酯，Z-异构体最初在Knoevenagel条件下占主导地位，但很容易转变成更稳定的E-异构体，在此是分离的立体异构纯，是其他合成途径的唯一产物。在两种情况下，通过X射线晶体学确定了苄基丙二酸酯的构型，并通过MM2计算正确地模拟了异构体的相对稳定性。在酰胺和恶唑烷酮系列中，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00368-i
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 在 正丁基锂 作用下， 生成 Z-N-(2-ethoxycarbonyl-3-phenylpropenoyl)-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  亚苄基丙二酸酯中酰胺和酯基的空间和电子要求

  摘要：

  已经合成了立体异构的苄基丙二酸酯。在N-（2-乙氧基羰基-3-苯基丙烯酰基）-2-恶唑烷酮的情况下，可以同时获得E-和Z-异构体，但在存在下Z-异构体异构化（> 95％）为E-异构体催化量的Rh（I）络合催化剂。对于叔丁基酰胺基苯二丙二酸乙酯，Z-异构体最初在Knoevenagel条件下占主导地位，但很容易转变成更稳定的E-异构体，在此是分离的立体异构纯，是其他合成途径的唯一产物。在两种情况下，通过X射线晶体学确定了苄基丙二酸酯的构型，并通过MM2计算正确地模拟了异构体的相对稳定性。在酰胺和恶唑烷酮系列中，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00368-i