1-tert-butyl 2-methyl (2S)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 934470-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2S)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 934470-91-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: XJCQOIDEUORLHH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S)-1-{[(2S,4R)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2-pyrrolidinyl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV长效抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  合成了一系列（4-取代的脯氨酰基）脯氨酸，并评价为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂。在所测试的那些之中，4β-[4-（羟苯基）脯氨酰基]脯氨酸显示出有效的抑制活性，且作用时间长。发现相应的苯酚葡萄糖醛酸的代谢形成有助于它们的长时间作用。报告了合成化合物的活性曲线，并给出了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.033
• 作为产物：
  描述：

  BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2S)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV长效抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  合成了一系列（4-取代的脯氨酰基）脯氨酸，并评价为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂。在所测试的那些之中，4β-[4-（羟苯基）脯氨酰基]脯氨酸显示出有效的抑制活性，且作用时间长。发现相应的苯酚葡萄糖醛酸的代谢形成有助于它们的长时间作用。报告了合成化合物的活性曲线，并给出了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.033