allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside | 1035348-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
• CAS: 1035348-02-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: PJVKRDJACHWMKJ-QWXYXWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 allyl 2-O-(thiophen-2-yl)methyl-3-O-benzyl-4,6-O-diacetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-(噻吩-2-基)甲基醚保护的糖基供体糖基化立体化学结果的保护基团依赖性

  摘要：

  合成了一系列在 2 位具有 (噻吩-2-基) 甲基醚保护基团的糖基供体，并研究了其他羟基的保护基团模式对糖基化立体化学结果的影响。研究表明，使用完全武装的三苄基化供体对糖基化具有最佳 α 选择性，而其他保护基团模式的效果明显较差。对完全武装和完全解除武装的供体的低温 NMR 研究揭示了环化锍离子中间体的中间体。开发了允许选择性地或与苄基醚一起去除(噻吩-2-基)甲基醚保护基团的反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600071
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GlcNAc（β1→4）Glc二糖的强杀菌作用：合成，生理效应和几丁质酶抑制。

  摘要：

  含有2- O-乙酰基和/或6-硫酸根基团的四种GlcNAc（β1→4）Glc二糖的合成产率高，总1,2-反式立体选择性。这些二糖被评估为昆虫几丁质酶抑制和杀蚜活性的候选者。所制备的所有化合物对桃蚜的蚜虫均显示出生理作用。但是，根据微妙的结构特征，不同来源（细菌，真菌和蚜虫）的几丁质酶的抑制作用遵循不同的模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201200887