(S)-benzyl 2-(((S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1427166-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(((S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1427166-46-8
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₄
• 分子量: 463.536
• InChiKey: SKHVEEZQZPNNCH-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (S)-benzyl 2-(((S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(S)-2-((S)-2-((S)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B

  摘要：

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc39291k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-benzyl 2-(((S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B

  摘要：

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc39291k