3,3-dimethyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 33158-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentansaeure-lacton；3,3-Dimethyl-6-phenyloxan-2-one；3,3-dimethyl-6-phenyloxan-2-one
• CAS: 33158-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WLZYVQFIMMRJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-5- phenylpentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到3,3-dimethyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将正式的双碳插入到 β-酮酯中轻松合成 δ-酮酯

  摘要：

  已经开发了一种正式的用乙烯基金属将双碳插入到β-酮酯中的方法，用于快速合成δ-酮酯。该方法具有效率高、操作简单、条件温和等特点，无需使用碱和催化剂。假设该反应通过串联过程进行，包括乙烯基金属与酮的亲核加成、逆醛醇反应产生烯醇化物阴离子和烯酮，最后是这两种中间体的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153656

文献信息

• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。
• Electrochemical C(sp³)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids toward Phthalides
  作者：Jee Eun Hong、Jisong Yoon、Woohyun Baek、Kyumin Kim、Jae-Hwan Kwak、Yohan Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04211

  日期：2023.1.13

  Herein, we report direct electrochemical C(sp3)–H lactonization of 2-alkylbenzoic acids toward phthalides. The reaction provides a wide substrate scope of 2-alkylbenzoic acids bearing primary to tertiary C(sp3)–H bonds by utilizing a graphite anode, dichloromethane (DCM) solvent, hexafluoroisopropanol (HFIP) cosolvent, and n-Bu4NClO4 electrolyte. Our synthetic approach offers a simple, intuitive, and

  在此，我们报告了 2-烷基苯甲酸对苯酞的直接电化学 C(sp 3 )–H 内酯化。该反应通过使用石墨阳极、二氯甲烷 (DCM) 溶剂、六氟异丙醇 (HFIP) 共溶剂和n -Bu 4 NClO 4电解质，提供具有伯至叔C(sp 3 )–H 键的广泛底物范围的 2-烷基苯甲酸. 我们的合成方法提供了一种简单、直观且原子经济的方案来合成各种苯酞（25 个实例，高达 92% 的产率）并获得其他 5 元和 6 元内酯（10 个实例，高达 83% 的产率）。