(betaS,4S)-4-羧基-beta-[[芴甲氧羰基]氨基]-2,2,5-三甲基-gamma-氧代-3-恶唑烷丁酸叔丁酯 | 920519-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (betaS,4S)-4-羧基-beta-[[芴甲氧羰基]氨基]-2,2,5-三甲基-gamma-氧代-3-恶唑烷丁酸叔丁酯
• 中文别名: (BETAS,4S)-4-羧基-BETA-[[芴甲氧羰基]氨基]-2,2,5-三甲基-GAMMA-氧代-3-恶唑烷丁酸叔丁酯
• 英文名称: Fmoc-Asp(Ot-Bu)-Thr(Ψ^Me,MePro)-OH
• 英文别名: Fmoc-Asp(OtBu)-Thr(ψMe,MePro)-OH；Fmoc-L-Asp(tBu)-L-Thr[ψ(Me,Me)Pro]-OH；Fmoc-Asp(Otbu)-Thr(Psime,Mepro)-OH；(4S,5R)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 920519-32-0
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₈
• 分子量: 552.624
• InChiKey: NKQJRYSIZOXCTJ-LAMXGVLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-Asp(OtBu)-Thr(psi(Me,Me)pro)-OH 是一种二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 (betaS,4S)-4-羧基-beta-[[芴甲氧羰基]氨基]-2,2,5-三甲基-gamma-氧代-3-恶唑烷丁酸叔丁酯 、 Fmoc-L-Thr(tBu)-L-Thr[ψ(Me,Me)Pro]-OH 、 Fmoc-Lys(Boc)-O-glycolic acid 、 Fmoc-L-天冬氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Ac-Ser-Asp-Ala-Ala-Val-Asp-Thr-Ser-Ser-Glu-Ile-Thr-Thr-Lys-OCam-Leu-OH)
  参考文献：
  名称：

  基板定制peptiligase变体为胸腺肽α的有效合成的设计1 †

  摘要：

  胸腺肽α的合成1，一种乙酰化的28个氨基酸长的治疗肽，通过常规的化学方法是极具挑战性。水中未保护的肽段的酶促偶联为更有效地合成难以合成的肽提供了巨大的潜力。基于高度工程化肽连接酶的设计中，我们开发了用于生成胸腺肽α的完全收敛化学-酶促肽合成（CEPS）过程1通过一个14聚体+ 14-mer的段缩合策略。使用结构启发酶工程，硫醇-枯草杆菌蛋白酶变体peptiligase裁剪得识别各14-mer的胸腺素α 1为了产生明显改善的生物催化剂，称为胸腺嘧啶脱氧核糖核酸酶。胸腺嘧啶脱羧酶以非常高的效率（> 94％的产率）催化两个区段之间的肽键形成，并有望很好地应用于许多其他连接中，在这些连接中，具有相似特征的残基（例如Arg和Glu）分别存在于P1和P2位。 P1'。确定了胸腺嘧啶脱氢酶的晶体结构，并显示与用于工程研究的模型高度吻合。固相肽合成的（SPPS）的14聚体链段和以克规模其thymoliga

  DOI：

  10.1039/c7ob02812a