Acetic acid (2R,3S,4R)-4-acetoxy-2-methoxymethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester | 145844-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R)-4-acetoxy-2-methoxymethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 145844-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: QHJGQEBAOFUJQV-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-5-methoxy-3-pentenoic acid 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R)-4-acetoxy-2-methoxymethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸通过生物还原2-氧代酸获得的5-甲氧基-戊烯-1,4-内酯

  摘要：

  从炔丙醇或其甲基醚合成了各种5-甲氧基-戊基-1，4-内酯及其衍生物。关键步骤是寻常变形杆菌的静息细胞对2-氧代-5-烷氧基-3-戊烯酸的对映选择性还原。（R）-2-羟基-5-甲氧基-3-戊烯酸（ee> 96％）通过环氧化或四氧化oxid羟基化或溴化进一步官能化，对中非对映选择性中等至良好，导致5-甲氧基pentono -1,4-内酯系列的（L） -阿糖，（d） -核糖，（L） - L-来苏，和（d） -木糖。描述了一种新的获得2-氧代-3-烯酸的方法，该方法使用了Pd介导的乙烯基锡化合物与草酰氯单酯之间的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81186-8