(-)-acetic acid cis-4-tert-butyloxy-cyclopent-2-enyl ester | 182266-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-acetic acid cis-4-tert-butyloxy-cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: [(1S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 182266-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PYOXPHVGKREWMM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-acetic acid cis-4-tert-butyloxy-cyclopent-2-enyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(+)-cis-4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 Pancreatin 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (-)-acetic acid cis-4-tert-butyloxy-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  由糠醇制备旋光的2-环戊烯-1,4-二醇衍生物

  摘要：

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01169-6

文献信息

• Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05728899A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  The present invention relates to a novel process for preparing cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives comprising, a) dissolving a 4-O-protected-2-cyclopentenone in a suitable organic solvent; and b) treating the solution with a suitable Lewis acid and a suitable reducing agent at a temperature of from about -100.degree. C. to about 20.degree. C. The cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives are useful intermediates in the preparation of various cyclopentanyl and cyclopentenyl purine analogs which are useful as immunosuppressants and in the preparation of various prostaglandins.

  本发明涉及一种制备顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物的新方法，包括以下步骤：a) 将4-O-保护的2-环戊烯酮溶解于适宜的有机溶剂中；b) 在约-100°C至约20°C的温度下，向该溶液中加入适宜的路易斯酸和适宜的还原剂。顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊基和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可作为免疫抑制剂，并用于制备各种前列腺素。