(2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester | 439917-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: L-tartaric acid monomethyl ester 2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy acetal
• CAS: 439917-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: LOPYYTICIIKCDT-JJHYMCDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3R,5R,6R)-N-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-3-(hydroxydiphenylmethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由 (2R,3R)-(+)-酒石酸衍生的新型环状 1,2-二缩醛：合成和作为 N,O 配体在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性烷基化中的应用

  摘要：

  衍生自酒石酸的手性环状 1,2-二缩醛被用作新型配体的基本结构单元。以中等至良好的收率合成了单恶唑啉甲醇，其中醇的取代度和恶唑啉环中立体中心的性质是变化的。在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中检查了这些结构因素对不对称诱导的影响。使用仲醇或叔醇作为金属螯合基团时观察到高达 60% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300750
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些酒石酸和甘油酸衍生物的立体选择性自由基反应。

  摘要：

  [反应：见正文]由L-（+）-酒石酸和L-甘油酸衍生的二甲氧基二恶烷羧酸脱羧生成的自由基以高的立体选择性加到某些马来酰亚胺和丙烯酸酯中。此方法可轻松访问某些手性构件。

  DOI：

  10.1021/ol025880w