tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3R,4R,5S)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]silane | 1217901-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3R,4R,5S)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1217901-05-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄Si
• 分子量: 442.671
• InChiKey: LKFPUVVCRRDYHP-BPUWIUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3R,4R,5S)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]silane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性地合成（+）-戊三醇，（-）-戊三醇，5'- Epi -（+）-戊三醇和4'- epi -（-）-戊三醇

  摘要：

  立体选择性全合成天然（+）-曲三醇（1），（-）-曲三醇（2），5'- Epi -（+）-曲三醇（3）和4'- epi -（-）-曲三醇（4）已经通过使用d-甘露糖醇作为手性库材料来完成。使用Heck反应组装烯烃糖部分和芳族三氟甲磺酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo100001p
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以94%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3R,4R,5S)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性地合成（+）-戊三醇，（-）-戊三醇，5'- Epi -（+）-戊三醇和4'- epi -（-）-戊三醇

  摘要：

  立体选择性全合成天然（+）-曲三醇（1），（-）-曲三醇（2），5'- Epi -（+）-曲三醇（3）和4'- epi -（-）-曲三醇（4）已经通过使用d-甘露糖醇作为手性库材料来完成。使用Heck反应组装烯烃糖部分和芳族三氟甲磺酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo100001p

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Varitriol, (−)-Varitriol, 5′-<i>epi</i>-(+)-Varitriol, and 4′-<i>epi</i>-(−)-Varitriol from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Kumar Pradhan

  DOI：10.1021/jo100001p

  日期：2010.3.19

  Stereoselective total syntheses of natural (+)-varitriol (1), (−)-varitriol (2), 5′-epi-(+)-varitriol (3), and 4′-epi-(−)-varitriol (4) have been accomplished with use of d-mannitol as a chiral pool material. The Heck reaction was used to assemble the olefinic sugar moiety and the aromatic triflate moiety.

  立体选择性全合成天然（+）-曲三醇（1），（-）-曲三醇（2），5'- Epi -（+）-曲三醇（3）和4'- epi -（-）-曲三醇（4）已经通过使用d-甘露糖醇作为手性库材料来完成。使用Heck反应组装烯烃糖部分和芳族三氟甲磺酸酯部分。