3-溴-5-甲氧基苯甲酰胺 | 1177558-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxybenzamide
• CAS: 1177558-45-0
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: BCLZHRBOXZTZIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基苯甲酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(7-hydroxy-6-methoxy-4-morpholinoquinazolin-2yl)-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activities evaluation of m-(4-morpholinoquinazolin-2-yl)benzamides in vitro and in vivo

  摘要：

  In the present study, a series of m-(4-morpholinoquinazolin-2-yl)benzamides were designed, synthesized and characterized. The antiproliferative activities of the synthesized compounds were evaluated against two human cell lines (HCF-116 and MCF-7). Compounds with IC50 values below 4 mu M were further evaluated against U-87 MG and A549 cell lines. Among these evaluated compounds, compound T10 displayed a remarkable antiproliferative effect in vitro. The hoechst staining assay showed that compound T10 caused morphological changes. The cell cycle and apoptosis assay further indicated that compound T10 can arrest HCT-116 cells in G2/M and G0/G1 phase and induce apoptosis. PI3K enzyme assays indicated that compounds 17 and T10 selectively inhibit PI3K alpha. A Western bolt assay further suggested that compound T10 can block the PI3K/Akt/mTOR pathway. Moreover, compound T10 inhibited tumor growth on a mice S180 homograft model. These findings directly identify m-(4-morpholinoquinazolin-2-yl)benzamide derivatives as novel anticancer agents. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.037
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxybenzoyl chloride 在 氨 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-溴-5-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括抗炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病 (COPD)、哮喘、鼻炎 (例如过敏性鼻炎)、特应性皮炎或银屑病。

  公开号：

  US20090197871A1

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS<br/>[FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009100169A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula's (I) - (VI), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of and/or prophylaxis of respiratory diseases, including inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。
• Discovery of 6-benzamide Containing 4-phenylquinazoline Derivatives as Novel PI3Kδ Inhibitors
  作者：Minhang Xin、Yuan-Yuan Hei、Hao Zhang、Xiao-Xiao Xie、Shuai Mao、Sai-Jie Zuo、San-Qi Zhang

  DOI：10.2174/1570180813666160720160523

  日期：2016.12.21

  In the present study, a series of new 6-benzamide containing 4-phenylquinazoline derivatives were designed and synthesized as PI3Kδ inhibitors. The preliminary SAR for this series of compounds was established. PI3Kδ inhibitory assay showed that most of the synthesized compounds achieved significant activity against PI3Kδ. Compound 12h was the most potent PI3Kδ inhibitor, displaying an IC50 value of

  在本研究中，设计并合成了一系列新型的含有4-苯基喹唑啉的6-苯甲酰胺衍生物作为PI3Kδ抑制剂。建立了该系列化合物的初步SAR。PI3Kδ抑制试验表明，大多数合成的化合物均具有显着的抗PI3Kδ活性。化合物12h是最有效的PI3Kδ抑制剂，IC 50值为17 nM。这些结果表明，含有6-苯甲酰胺的4-苯基喹唑啉是一种令人鼓舞的化学亚结构，值得进一步的结构探索，以鉴定出新型且高效的PI3Kδ抑制剂。
• 二取代苯甲酰胺类化合物及其合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN104151256B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种二取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用，包括以下步骤：1)将2,4,6‑三氯三嗪或2,4,6‑三氯嘧啶与吗啉反应，得到化合物A；2)将2‑取代‑5‑溴苯甲酰胺或3‑取代‑5‑溴苯甲酰胺制备成硼酸酯类化合物B；3)在PdCl2(dppf)催化下，将化合物A、化合物B与碱金属盐在溶剂中混合，在氮气保护下搅拌回流反应，然后蒸出溶剂，分离得到二取代苯甲酰胺类化合物。本发明提供的二取代苯甲酰胺类化合物，具有抑制肿瘤细胞增殖的活性及制备抗肿瘤药物制剂的用途。
• Dual pharmacophores—PDE4-muscarinic antagonistics
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08067408B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of/and or prophylaxis of respiratory diseases, including antiinflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及公式（I）的新化合物、制药组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV（PDE4）的抑制剂和肌肉型乙酰胆碱受体（mAChRs）的拮抗剂，在治疗和/或预防呼吸系统疾病中发挥作用，包括抗炎和/或过敏疾病，如慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘、鼻炎（如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。