(2E)-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-ol | 954426-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 954426-17-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂Si
• 分子量: 254.404
• InChiKey: STKOSIGRCGOHHC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (+/-)-(4aS,8aR,9S)-6-benzhydryl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-9-{1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-imidazol-4-yl}-5-oxo-4,4a,7a,8-tetrahydro-1H-[1,2]oxazino[5,4-f]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Axinellamine and Massadine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of several N-O linked 4-vinylimidazole dimers provide the expected adduct in moderate to good yield as a single, all trans stereoisomer, along with smaller amounts of the inverse electron demand adduct. Oxidative rearrangement of the cycloadducts occurs on treatment with Davis' reagent, providing a single spiro imidazolone in good yield and with excellent levels of stereocontrol albeit epimeric at the spiro center found in axinellamine and massadine.

  DOI：

  10.1021/ol0711568
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2E)-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Axinellamine and Massadine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of several N-O linked 4-vinylimidazole dimers provide the expected adduct in moderate to good yield as a single, all trans stereoisomer, along with smaller amounts of the inverse electron demand adduct. Oxidative rearrangement of the cycloadducts occurs on treatment with Davis' reagent, providing a single spiro imidazolone in good yield and with excellent levels of stereocontrol albeit epimeric at the spiro center found in axinellamine and massadine.

  DOI：

  10.1021/ol0711568