(2R,4R)-benzyl 4-(difluoromethoxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1610034-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-benzyl 4-(difluoromethoxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,4R)-4-(difluoromethoxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1610034-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 301.29
• InChiKey: MDGVJFSPNKYUOC-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-benzyl 4-(difluoromethoxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.42h， 生成 2-((2R,4R)-4-(difluoromethoxy)-1-(4-(((3R,4R)-1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)-3-methylpiperidin-4-yl)oxy)phenyl)pyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117273
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-(difluoromethoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2R,4R)-benzyl 4-(difluoromethoxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS PYRROLIDINES DE GPR40

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体，或其药物可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014078609A1