quinoline-2-carbothioic acid methyl ester | 1352832-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-2-carbothioic acid methyl ester
• 英文别名: O-methyl quinoline-2-carbothioate
• CAS: 1352832-30-4
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: SAFCYIWCFYFGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-2-carbothioic acid methyl ester 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)quinoline-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  合并有机催化和金催化：通过顺序双Friedel-Crafts型反应的四环吲哚衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  另一个吲哚奇迹：在C2，C3未取代的吲哚上有机催化和金催化的顺序结合提供了有效的一锅式获得四环吲哚衍生物的方法，产率很高，对映选择性极好（参见方案）。双弗里德尔-克拉夫茨型反应，其中包括一种罕见的7-内切-挖环化，打开一个新的项，以对映体富集的高度抗癌药物，如DNA嵌入。

  DOI：

  10.1002/chem.201102793

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Michael/Henry Domino Reactions through Hydrogen-Bond Activation: Kinetic Access to Indane Scaffolds Bearing<i>cis</i>-Vicinal Substituents
  作者：Charles C. J. Loh、Iuliana Atodiresei、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201302131

  日期：2013.8.12

  cis! A bifunctional hydrogen‐bond‐catalyzed Michael/Henry domino reaction allows preferential asymmetric access to the kinetic cis‐nitroindanol products with excellent enantioselectivity through a postulated matched transition state (see scheme; H‐Bo = hydrogen bond activation). This high yielding protocol opens up a new strategy to access highly useful enantio‐enriched cis‐aminoindanol‐containing

  催化剂导向 顺！双功能氢键催化的Michael / Henry多米诺骨牌反应允许通过假定的匹配过渡态以优异的对映体选择性不对称地获得动力学顺式-硝基吲哚醇产物（参见方案； H-Bo =氢键活化）。这项高产的方案为获取高度有用的对映体富集的顺式氨基茚满醇的配体和催化剂开辟了新的战略。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbazoles through a Michael Addition/Ciamician-Plancher Rearrangement Sequence: Asymmetric Synthesis of a Potent Constrained Analogue of MS-245
  作者：Charles C. J. Loh、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201202908

  日期：2012.10.15

  Awakening an ancient rearrangement: A one‐pot sequential Friedel–Crafts‐type Michael addition/Ag+‐mediated Ciamician–Plancher rearrangement reaction on C2,C3‐nonsubstituted indoles can be used for accessing enantiomerically enriched pharmaceutically relevant 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles. The methodology was applied in an enantioselective total synthesis of a highly potent serotonin 5‐HT6 receptor antagonist

  唤醒古老的重排：对C2，C3未取代的吲哚进行一锅法式Friedel-Crafts型Michael加成反应/ Ag +介导的Ciamician-Plancher重排反应可用于获得对映体富集的与药物相关的1,2,3,4 ‐四氢咔唑 该方法用于高效5-羟色胺5-HT 6受体拮抗剂的对映选择性全合成（参见方案）。