(1R,2R,3S)-(2-bromomethyl-3-hydroxymethyl-2,3-dimethylcyclopentyl)methanol | 497261-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-(2-bromomethyl-3-hydroxymethyl-2,3-dimethylcyclopentyl)methanol
• 英文别名: (1R,2R,3S)-(2-bromomethyl-3-hydroxymethyl-1,2-dimethylcyclopentyl)-methanol；[(1S,2R,3R)-2-(bromomethyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 497261-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: YNMYGKIFOPCRMB-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-(2-bromomethyl-3-hydroxymethyl-2,3-dimethylcyclopentyl)methanol 在 四氯化碳 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF HYDROXYPHOSPHINE LIGANDS

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R1是氢或羟基保护基；R2和R3相同或不同，且独立地选择自卤素或—O—SO2—X；其中X是—C1-C4烷基；C1-C4烷基被一个或多个卤素取代；或被取代或未取代的苯基，其中所述苯基取代基被选择自卤素、硝基和C1-C4烷基；但当R3为溴时，X不是对甲苯基；以及其制备方法。

  公开号：

  US20130217900A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-(bromomethyl)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(1R,2R,3S)-(2-bromomethyl-3-hydroxymethyl-2,3-dimethylcyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [DE] HYDROXYDIPHOSPHINE UND DEREN VERWENDUNG IN DER KATALYSE
  [EN] HYDROXY DIPHOSPHINES AND THEIR USE IN CATALYSIS
  [FR] HYDROXYDIPHOSPHINES ET LEUR UTILISATION EN CATALYSE

  摘要：

  这项发明涉及新的不对称手性羟基二膦和其衍生物，其一般式为(I)，以及它们作为催化剂的应用，特别是用于对映选择性合成。

  公开号：

  WO2003099832A1

文献信息

• A new hydroxydiphosphine as a ligand for Rh(I)-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Igor V. Komarov、Axel Monsees、Renat Kadyrov、Christine Fischer、Ute Schmidt、Armin Börner

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00372-5

  日期：2002.8

  A new diphosphine ligand bearing a hydroxy group in the backbone was synthesized starting from 9-bromocamphor. The rhodium(I) complex based on this ligand was tested in the hydrogenation of alpha- and beta-amino acid precursors. The activity and selectivity of the catalyst were found to be strongly dependent upon the nature of the substrate. Thus. beta-acetylamino carboxylates were obtained with up to 97% ee. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.