(E)-p-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-β-nitrostyrene | 314263-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-p-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-β-nitrostyrene
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[4-[(E)-2-nitroethenyl]phenoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 314263-97-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₀
• 分子量: 437.403
• InChiKey: HBCNFVWNSVHVJX-JCIPJKNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-p-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-β-nitrostyrene 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 pyridine-SO3 complex 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从辣木分离的O-糖基化芥子油苷的首次合成

  摘要：

  从l-鼠李糖开始，从辣木种子中分离出的主要芥子油苷（1）的首次合成分七个步骤进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01466-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-p-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  从辣木分离的O-糖基化芥子油苷的首次合成

  摘要：

  从l-鼠李糖开始，从辣木种子中分离出的主要芥子油苷（1）的首次合成分七个步骤进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01466-0

文献信息

• Glucosinolate Chemistry: Synthesis of O-Glycosylated Derivatives of Glucosinalbin
  作者：David Gueyrard、Renato Iori、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/ejoc.201000246

  日期：2010.7

  The synthesis of the major glucosinolate of Moringa oleifera and of other non-natural O-glycosylated derivatives of glucosinalbin is reported. The synthetic sequence applied, which involves the conversion of carbohydrate-based nitro-styrenes into the key thiohydroximates, appears to be sufficiently versatile to synthesize a range of glucosinolates bearing a glycosylated phenolic function. We synthesized

  报道了辣木的主要芥子油苷和芥子油苷的其他非天然 O-糖基化衍生物的合成。所应用的合成序列涉及将基于碳水化合物的硝基苯乙烯转化为关键的硫代羟肟酸酯，似乎足以合成一系列具有糖基化酚类功能的硫代葡萄糖苷。我们合成了天然存在的 L-鼠李糖苷 1 的类似物，以评估这种保护苯酚的糖部分在调节母体硫代葡萄糖苷和相关分解产物的生物活性方面的重要性。