3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propionitrile-1-(13)C, 3,3-d2 | 1141819-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propionitrile-1-(13)C, 3,3-d2
• CAS: 1141819-57-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 173.184
• InChiKey: NORLFIHQJFOIGS-HGVJRMONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propionitrile-1-(13)C, 3,3-d2 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  精胺在三磷酸腺苷复合物中的构象：主要细胞电解质弱双分子相互作用的结构基础。

  摘要：

  选择性地高效合成了2 H和13 C标记的精胺（SPM），并通过NMR光谱法进行了分析，以确定六个构象相关键的自旋-自旋偶联常数。当与多价阴离子（例如三磷酸腺苷（ATP），ATP-Mg 2+和三聚磷酸酯）相互作用时，由三个烷基部分，一个丁烯基和两个丙烯基链组成的SPM会发生构象变化。与ATP相互作用后，CC键会影响相邻的铵基对对之间的距离（即N1 / N5和N5 / N5'），相对于网状旋转网，它们的网状旋转子的数量增加了17-20％。 SPM的4 HCl盐。但是，SPM-ATP复合物的薄纱构象构象与亚精胺（SPD）-ATP复合物的构象构象显着不同。这意味着SPM可能会优先识别ATP的腺苷基而不是三聚磷酸酯部分。这可能是因为SPM对ATP-Mg 2+的亲和力比SPD高，而SPD主要与β-和γ-磷酸盐发生相互作用，并很容易被Mg 2+取代。这些结果可为进一步了解多胺生物学功能的结构基础提供线索。

  DOI：

  10.1002/chem.201002759
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethanol-2,2-d2 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propionitrile-1-(13)C, 3,3-d2
  参考文献：
  名称：

  精胺在三磷酸腺苷复合物中的构象：主要细胞电解质弱双分子相互作用的结构基础。

  摘要：

  选择性地高效合成了2 H和13 C标记的精胺（SPM），并通过NMR光谱法进行了分析，以确定六个构象相关键的自旋-自旋偶联常数。当与多价阴离子（例如三磷酸腺苷（ATP），ATP-Mg 2+和三聚磷酸酯）相互作用时，由三个烷基部分，一个丁烯基和两个丙烯基链组成的SPM会发生构象变化。与ATP相互作用后，CC键会影响相邻的铵基对对之间的距离（即N1 / N5和N5 / N5'），相对于网状旋转网，它们的网状旋转子的数量增加了17-20％。 SPM的4 HCl盐。但是，SPM-ATP复合物的薄纱构象构象与亚精胺（SPD）-ATP复合物的构象构象显着不同。这意味着SPM可能会优先识别ATP的腺苷基而不是三聚磷酸酯部分。这可能是因为SPM对ATP-Mg 2+的亲和力比SPD高，而SPD主要与β-和γ-磷酸盐发生相互作用，并很容易被Mg 2+取代。这些结果可为进一步了解多胺生物学功能的结构基础提供线索。

  DOI：

  10.1002/chem.201002759

文献信息

• Conformational Change of Spermidine upon Interaction with Adenosine Triphosphate in Aqueous Solution
  作者：Keisuke Maruyoshi、Kaori Nonaka、Takeshi Sagane、Tetsuo Demura、Toshiyuki Yamaguchi、Nobuaki Matsumori、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1002/chem.200801961

  日期：2009.2.2

  A complex rotation: The solution conformation of spermidine (SPD) was elucidated by using diastereospecifically deuterated and 13C‐labeled derivatives to diagnose the orientation of seven conformationally relevant bonds. NMR coupling constants were determined for a complex formed from spermidine and adenosine triphosphate (ATP; see figure).

  复杂的旋转过程：使用非对映异构的氘代和13 C标记的衍生物阐明亚精胺（SPD）的溶液构象，以诊断七个构象相关键的方向。确定了由亚精胺和三磷酸腺苷形成的配合物的NMR偶合常数（ATP；见图）。