3,3-Dimethyl-6-hydroxy-4-octynoic acid | 121888-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-6-hydroxy-4-octynoic acid
• 英文别名: 6-Hydroxy-3,3-dimethyloct-4-ynoic acid
• CAS: 121888-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DGYZJDCBVUMQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-6-hydroxy-4-octynoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3R,5R)-5-[8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5,5-trimethyl-3-oxo-dec-6-ynoyl]-3-methyl-3,5-bis-trimethylsilanyloxy-cyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-羟基jatrophone A和(+)-hydroxyjatropone B的全合成

  摘要：

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00199a026
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊-4-炔酸 、 丙醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 3,3-Dimethyl-6-hydroxy-4-octynoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-羟基jatrophone A和(+)-hydroxyjatropone B的全合成

  摘要：

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00199a026

文献信息

• A strategy for the total synthesis of jatrophone: synthesis of normethyljatrophone
  作者：Amos B. Smith、Michael A. Guaciaro、Steven R. Schow、Peter M. Wovkulich、Bruce H. Toder、Tse Wai Hall

  DOI：10.1021/ja00391a054

  日期：1981.1