(4R)-4-hydroxy-5-hexenyl (3S)-3-hydroxy-4-pentenoate | 935476-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-5-hexenyl (3S)-3-hydroxy-4-pentenoate
• 英文别名: [(4R)-4-hydroxyhex-5-enyl] (3S)-3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 935476-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: NEBJUHHCTSCLDD-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxy-5-hexenyl (3S)-3-hydroxy-4-pentenoate 在 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(4S,7R)-4,7-dihydroxy-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  保护基指导的闭环复分解（RCM）：抗疟壬烯醇内酯的第一个全合成

  摘要：

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.040
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)oxy-5-formyl-1-pentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-4-hydroxy-5-hexenyl (3S)-3-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  保护基指导的闭环复分解（RCM）：抗疟壬烯醇内酯的第一个全合成

  摘要：

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.040

文献信息

• Total synthesis of the Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.002

  日期：2009.6

  RCM and Yamaguchi esterification reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide.

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。