Acetic acid 4-[(2R,3S,4S)-3-benzyloxy-2,4-bis-benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester | 1055031-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 4-[(2R,3S,4S)-3-benzyloxy-2,4-bis-benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester
• 英文别名: [4-[(2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxy-2,4-bis(phenylmethoxymethoxy)pentyl]-2,6-dimethoxyphenyl] acetate
• CAS: 1055031-30-5
• 化学式: C₅₄H₆₂O₁₀Si
• 分子量: 899.166
• InChiKey: ZVBLNFSFILATLX-AATJUTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-[(2R,3S,4S)-3-benzyloxy-2,4-bis-benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S,4R)-5-(4-Acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-3-benzyloxy-2,4-bis-benzyloxymethoxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide initiated cyclization reactions: Studies toward the synthesis of (+)-pancratistatin

  摘要：

  The synthesis of highly functionalized cyclohexenone 15, a possible precursor for (+)-pancratistatin, was accomplished in 15 steps (10% yield) from aldehyde 4 via a quinone methide initiated cyclization reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74079-2
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Acetic acid 4-[(2R,3S,4S)-3-benzyloxy-2,4-bis-benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide initiated cyclization reactions: Studies toward the synthesis of (+)-pancratistatin

  摘要：

  The synthesis of highly functionalized cyclohexenone 15, a possible precursor for (+)-pancratistatin, was accomplished in 15 steps (10% yield) from aldehyde 4 via a quinone methide initiated cyclization reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74079-2