1-S-(Z)-2-naphthyl-hydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose | 1187735-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-S-(Z)-2-naphthyl-hydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (2Z)-N-hydroxynaphthalene-2-carboximidothioate
• CAS: 1187735-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆S
• 分子量: 365.407
• InChiKey: MVQYDDPMNCMXMW-NTFVMOMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-(Z)-2-naphthyl-hydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 Amberlite IR-120 resin (H⁺ form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-S-(Z)-2-naphthyl-hydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基螺旋杂环作为糖原磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.080

文献信息

• Glucose-based spiro-heterocycles as potent inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Veronika Nagy、Mahmoud Benltifa、Sébastien Vidal、Eszter Berzsényi、Cathie Teilhet、Katalin Czifrák、Gyula Batta、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.080

  日期：2009.8

  spiro-cyclization of the corresponding glucosyl-hydroximothioates. In an effort to synthesize analogous glucopyranosylidene-spiro-1,2,4-oxadiazolines, with a nitrogen atom instead of the sulphur, attempted cyclizations resulted in aromatization of the heterocycle with opening of the pyranosyl ring. Enzymatic measurements showed that some of the glucose-based inhibitors were active in the micromolar range. The

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。