Methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 3''-(1,2-di-O-benzyl-sn-glycer-3-yl phosphonate) | 141263-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 3''-(1,2-di-O-benzyl-sn-glycer-3-yl phosphonate)
• 英文别名: Methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside 3''-(1,2-di-O-benzyl-sn-glycer-3-yl phosphonate)
• CAS: 141263-14-1
• 化学式: C₇₇H₈₉O₂₂P
• 分子量: 1397.51
• InChiKey: HUNHUGGCWUIEPZ-ISKUSDAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.18
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  234.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 Methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 3''-(1,2-di-O-benzyl-sn-glycer-3-yl phosphonate) 在 碘 作用下， 生成 Methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 3''-(1,2-di-O-benzyl-sn-glycer-3-yl-triethylammonium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成。

  摘要：

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90498-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Di-O-benzyl-sn-glycerol 3-(triethylammonium phosphonate) 、 Methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到Methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 3''-(1,2-di-O-benzyl-sn-glycer-3-yl phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成。

  摘要：

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90498-1