ethyl 2-oxo-3-(3-oxobutyl)-1-cyclohexanecarboxylate | 99423-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-3-(3-oxobutyl)-1-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl-2-oxo-3-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarboxylate；ethyl 2-oxo-3-(3-oxobutyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 99423-48-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FGGOQMUGUYWDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以56%的产率得到ethyl 2-oxo-3-(3-oxobutyl)-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由烯醇锂和三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）联合使用实现的区域选择性罗宾逊环化

  摘要：

  在三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）存在下，实现了衍生自酮的烯醇锂与各种α,β-不饱和酮的迈克尔加成。在该反应中，ATPH 在络合后可用作 α,β-不饱和羰基底物的羰基保护剂，这促进了烯醇锂与迈克尔受体的区域选择性 1,4-加成。同样，β-二羰基化合物的二价阴离子使用ATPH作为反应的有效促进剂，顺利地进行迈克尔加成。随后的区域选择性、分子内醛醇缩合也被证明，导致双环碳环系统。通常在质子介质中进行的罗宾逊环化很难获得这样的系统。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1671

文献信息

• Gravel, Denis; Labelle, Marc, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1874 - 1883
  作者：Gravel, Denis、Labelle, Marc

  DOI：——

  日期：——