2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile | 88775-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile
• CAS: 88775-42-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: NXJVTNCEDFQLAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以9.97 g的产率得到2-(3,5-dimethyoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024