methyl (E)-3-(p-hydroxyphenyl)-4-(β-D-galactopyranosyl)-but-2-enoate | 1173887-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-3-(p-hydroxyphenyl)-4-(β-D-galactopyranosyl)-but-2-enoate
• CAS: 1173887-98-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈
• 分子量: 354.357
• InChiKey: JJBGNEWSALYXMO-SUYPMVFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(p-hydroxyphenyl)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranos-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到methyl (E)-3-(p-hydroxyphenyl)-4-(β-D-galactopyranosyl)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化工艺催化合成新型4- C-糖基香豆素

  摘要：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化过程实现了新型4-连接的C-糖基香豆素的催化合成。在Heck条件下，使用一组芳基碘化物，由4-糖基-丁-2-烯酸甲酯制备3-糖基肉桂酸甲酯。这种新方法的直接应用是针对半乳糖凝集素-1和-3的初步血凝抑制试验。C-半乳糖苷30对半乳凝素1的IC 50为313μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.134