ethyl 2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 1231734-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid ethyl ester；(2R,3S)-ethyl 2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；ethyl (2R,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1231734-93-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: XRZHFFACTSUCNF-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丁酰氯 、 ethyl 2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以65.2%的产率得到2-benzyl-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylpropyl 2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-重氮酯与芳香醛的催化不对称 Roskamp 反应：α-烷基-β-酮酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  使用简单的手性 N,N'-二氧化钪 (III) 配合物实现了 α-烷基-α-重氮酯与芳香醛的第一次催化对映选择性 Roskamp 反应。值得注意的是，使用 0.05 mol% 的催化剂，该反应在一系列底物上进行得很好，在温和的条件下以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）化学选择性地得到所需的产物。该协议为手性 α-烷基-β-酮酯和 1,3-二醇的合成提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/ja102832f
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 [RuBr₂{(S,S)-2,4-bis-[(3,5-diisopropylphenyl)phosphanyl]pentane}(3-aminomethylisoquinoline)] 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以97 %的产率得到ethyl 2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分进行 α-烷基取代的 β-酮酯和酰胺的不对称氢化

  摘要：

  采用 DIPSkewphos/3-AMIQ-Ru(II) 催化剂体系通过动态动力学拆分对 α-烷基取代的 β-酮酯和酰胺进行不对称氢化。一系列带有简单或官能化α-烷基的β-酮酯和酰胺适用于该反应，得到≥99% ee（反/顺≥ 99:1）的α-取代的β-羟基酯和酰胺。很多情况。 5克规模的反应很容易实现。提出了过渡态模型中的对映体和非对映体选择模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04036

文献信息

• Enantioselective and Diastereoselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of α-Substituted β-Ketoesters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Guoxian Gu、Jiaxiang Lu、Ouran Yu、Jialin Wen、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00433

  日期：2018.4.6

  An iridium/f-amphol catalytic system for the enantioselective hydrogenation of α-substituted β-ketoesters via dynamic kinetic resolution is reported. The desired anti products were obtained in high yields (up to 98%) with good diastereoselectivity (up to 96:4 diastereometic ratio (dr)) and excellent enantioselectivity (up to >99% enantiomeric excess (ee)). A catalytic model is proposed to explain the

  报道了用于通过动态动力学拆分对α-取代的β-酮酸酯进行对映选择性氢化的铱/ f-amphol催化体系。以高收率（高达98％），良好的非对映选择性（高达96：4的非对映比率（dr））和优异的对映选择性（高达> 99％的对映体过量（ee））获得所需的抗产物。提出了催化模型来解释立体选择性。