(R)-6-((1E,3Z)-3-ethyl-5-methylhexa-1,3-dienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1206882-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((1E,3Z)-3-ethyl-5-methylhexa-1,3-dienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1E,3Z)-3-ethyl-5-methylhexa-1,3-dienyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1206882-16-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: RSJHYHGYEDNIJP-VVPDHUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S,6R,7R,8S,9R,10E,12E,15R,16Z,18E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-ethyl-19-((R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,11,15-hexamethylnonadeca-2,10,12,16,18-pentaen-8-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-((1E,3Z)-3-ethyl-5-methylhexa-1,3-dienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,13S,14R,15S,17E)-3-ethyl-14-hydroxy-5,9,11,13,15,17-hexamethyl-12-oxononadeca-1,3,7,9,17-pentaenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (2Z,5R,6E,8Z,10R,12E,14E,16R,18S,19R,20S,22E)-8-ethyl-5,19-dihydroxy-10,14,16,18,20,22-hexamethyl-17-oxotetracosa-2,6,8,12,14,22-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093