2,6-dibromo-3-fluoro-1,4-benzoquinone | 363-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-3-fluoro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,6-Brom-3-fluor-p-benzoquinon；3,5-dibromo-2-fluoro-[1,4]benzoquinone；3,5-Dibrom-2-fluor-[1,4]benzochinon；3,5-dibromo-2-fluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 363-70-2
• 化学式: C₆HBr₂FO₂
• 分子量: 283.879
• InChiKey: GBGJJRDFSYZMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-3-fluoro-1,4-benzoquinone 、 chloromethanesulfinic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-bromo-6-fluoro-5-hydroxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫灰黄霉素衍生物。Spiro [1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en] -4'-one 3,3-的[4 + 2]环加成合成、结构、性质、晶体结构分析和抗真菌活性二氧化物

  摘要：

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290706
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 水 、 溴 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 生成 2,6-dibromo-3-fluoro-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  CCXLII.—芳香族取代研究。第三部分 发烟硝酸对3-氟-2：4：6-三卤代酚和-茴香醚的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001870