(22E,24S)-3β,24,25-trihydroxyergosta-5,7,22-triene | 95511-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-3β,24,25-trihydroxyergosta-5,7,22-triene
• 英文别名: 24(R),25-dihydroprovitamin D₂
• CAS: 95511-44-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: BCQHFESGGDDZQX-PYHLOEPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-3β,24,25-trihydroxyergosta-5,7,22-triene 生成 (24S)-24,25-dihydroxyvitamin D₂
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 24,25-dihydroxyvitamin D2, 24,25-dihydroxy-22-dehydrovitamin D3, 25-hydroxy-24-oxo-22-dehydrovitamin D3 and 22,24,25-trihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  四种维生素 D2 和 D3 代谢物，即 24，25-二羟基维生素 D2 (8)、24，25-二羟基-22-脱氢维生素 D3 (10)、25-羟基-24-氧代-22-脱氢维生素 D3 (12) 和 22，24，25-三羟基维生素 D3 (14)。25-羟基-24-氧代-22-脱氢维生素 D3（12）和 22、24、25-三羟基维生素 D3（14）是由麦角甾醇（1）通过羟基酮（4）作为共同的关键中间体合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.970
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2'-phenyl-[1,2,4]triazolo[1',2':6,7](6,7-diaza-5,8-etheno-23,24-dinor-cholane)-21,3',5'-trione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (22E,24S)-3β,24,25-trihydroxyergosta-5,7,22-triene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 24,25-dihydroxyvitamin D2, 24,25-dihydroxy-22-dehydrovitamin D3, 25-hydroxy-24-oxo-22-dehydrovitamin D3 and 22,24,25-trihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  四种维生素 D2 和 D3 代谢物，即 24，25-二羟基维生素 D2 (8)、24，25-二羟基-22-脱氢维生素 D3 (10)、25-羟基-24-氧代-22-脱氢维生素 D3 (12) 和 22，24，25-三羟基维生素 D3 (14)。25-羟基-24-氧代-22-脱氢维生素 D3（12）和 22、24、25-三羟基维生素 D3（14）是由麦角甾醇（1）通过羟基酮（4）作为共同的关键中间体合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.970

文献信息

• Synthesis of diastereomeric 24,25-dihydroxyvitamin D2 and separation of its (24R)- and (24S)-isomers.
  作者：Kotomi Katsumi、Toshio Okano、Tadashi Kobayashi、Okiko Miyata、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1248/cpb.32.3744

  日期：——

  Diastereomeric 24, 25-dihydroxyvitamin D2 (I) was synthesized from ergosterol (II) through an efficient route and successfully separated into the (24R)-and (24S)-isomers by high-performance liquid chromatography (HPLC). The absolute configurations of the isomers were determined by co-chromatography with the authentic respective specimens.

  通过高效路线从麦角甾醇（II）合成了非对映异构体 24，25-二羟基维生素 D2（I），并通过高效液相色谱法（HPLC）成功地将其分离为（24R）-和（24S）-异构体。异构体的绝对构型是通过与各自的真品标本共色谱法确定的。