2-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole | 1318916-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-phenylmethoxyethyl)-1H-indole
• CAS: 1318916-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: AUQKMDMUVQWCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 二甲基氯化铝 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 正庚烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (±)-10b-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-oxo-10b,11-dihydro-6H-isoindolo[2,1-a]indole-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni/Lewis酸协同催化C-CN键活化吲哚的去芳基化

  摘要：

  提出了镍/路易斯酸协同催化吲哚分子内脱芳基芳基氰化反应。该反应通过 C-CN 键活化、脱芳构化和苄基氰化序列进行，以良好至优异的产率和优异的非对映选择性得到 3-氰基稠合的吲哚基杂环。反应的不对称形式可以通过使用手性配体以中等对映选择性建立。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02668
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)aniline 在 silver tetrafluoroborate 、 C₄₁H₄₀Au₂I₂N₆O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  香豆素和菊花链束缚的三唑亚甲基金（I）配合物的合成和催化活性

  摘要：

  一系列空间位作保香豆素（1）和白杨素官能化的三唑鎓盐（2，3）已经通过铜催化炔叠氮化物环加成和合成逐步Ñ烷基化方法。他们在AuCl（SMe 2）存在下用KHMDS进行一锅式去质子反应，从而可以高产率（75-92％）制备相应的三唑基亚金（I）配合物（4-6）。所有新化合物均通过1 H和13 C NMR光谱，FT-IR，元素分析以及在三唑F，三唑鎓1和金络合物4的情况下得到充分表征。，通过单晶X射线衍射。通过几种容易获得的苯胺的分子内加氢胺化反应，将新的三唑基亚金配合物（4-6）作为吲哚衍生物合成中的前催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800921

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles Catalyzed by η⁶-Arene/<i>N</i>-Me-sulfonyldiamine–Ru(II) Complexes
  作者：Taichiro Touge、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/jacs.6b06295

  日期：2016.9.7

  Protecting-group-free transformation is a challenging and important issue in atom-economical organic synthesis. The η(6)-arene/N-Me-sulfonyldiamine-Ru(II)-BF4 complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted unprotected indoles in weakly acidic hexafluoroisopropanol gives optically active indoline compounds with up to >99% ee. Under mild reaction media, halogen atoms and synthetically important

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。
• Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes
  作者：Yanzhao Wang、Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12212f

  日期：——

  The first gold-catalyzed addition of N-arylhydroxylamines to aliphatic terminal alkynes is developed to access O-alkenyl-N-arylhydroxylamines, which undergo facile in situ sequential 3,3-rearrangements and cyclodehydrations to afford 2-alkylindoles with regiospecificity and under exceptionally mild reaction conditions.

  首次开发了金催化 N-芳基羟胺与脂肪族末端炔的加成反应，从而获得 O-烯基-N-芳基羟胺，并在极其温和的反应条件下，通过简便的原位顺序 3,3-重排和环脱水反应，得到具有区域特异性的 2-烷基吲哚。
• Simple and Mild Synthesis of Indoles via Hydroamination Reaction Catalysed by NHC–Gold Complexes: Looking for Optimized Conditions
  作者：Malina Michalska、Karol Grela

  DOI：10.1055/s-0035-1560976

  日期：——

  An efficient heterocyclization of 2-alkynylanilines to indole derivatives has been developed. The reaction proceeds under very mild conditions using small amounts of a gold precatalyst. A range of substrates possessing various functional groups were employed, and the substituted indoles were obtained in very good yields.