1,1,2,3,4,5,6,6-octachloro-hexa-1,3,5-triene | 6928-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,2,3,4,5,6,6-octachloro-hexa-1,3,5-triene
• 英文别名: octachloro-hexa-1,3,5-triene；Octachlor-hexa-1,3,5-trien；α-Octachlorohexatrien；β-Octachlorohexatrien；Oktachlorhexatriene；1,1,2,3,4,5,6,6-octachlorohexa-1,3,5-triene
• CAS: 6928-60-5
• 化学式: C₆Cl₈
• 分子量: 355.69
• InChiKey: USDZGDXBEIOWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  218.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,3,4,5,6,6-octachloro-hexa-1,3,5-triene 在 溴 作用下， 反应 1.0h， 以24%的产率得到octachlorohexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  全氯己三烯结构的热重排以及异构化和环化途径的实验和理论评估

  摘要：

  我们已经通过已知途径制备了反式 (1) 和顺式八氯 1,3,5-己三烯 (2)，并通过从头计算从实验和理论上研究了它们的热行为。1 和 2 中的三个双键由于八个 Cl 的空间位阻而完全解耦，如计算以及 1 的单晶 X 射线结构所示。顺式异构体 2 可以异构化为反式异构体 1通过将其加热至 220–250 °C，无论是纯净的还是溶解在高沸点溶剂中，产生大约 2:1 的反式和顺式异构体混合物。几个不同理论水平的计算预测 1 和 2 在 2 kJ mol-1 内是等能的。单分子顺式/反式异构化预计通过一种不寻常的乙烯基环丁烯中间体 7 发生，其形成面临超过 150 kJ mol-1 的障碍，但其稳定性与 1 和 2 相当。加入少量 Br2 或 Cl2 或加入 3 可大大提高异构化速率，可以用自由基诱导异构化机制来解释。三烯 1 和 2 加热到 250 °C 导致环化，产生 71% 的环戊烯异构体

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801076
• 作为产物：
  描述：

  Decachlor-hexa-1,5-dien 在 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,2,3,4,5,6,6-octachloro-hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Perchloro-(3,4-dimethylenecyclobutene)

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.295