(+/-)-(E)-6-nonen-3-yn-2-ol | 109987-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(E)-6-nonen-3-yn-2-ol
• 英文别名: (E)-non-6-en-3-yn-2-ol
• CAS: 109987-12-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NFPNUMDENGEQCW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-6-nonen-3-yn-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+/-)-trans-6,7-epoxy-3-nonyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基环氧化物重排在二氧杂双环烷烃和烯烃形成中的应用。小家鼠信息素的合成。

  摘要：

  羰基的酸催化环氧化物的分子内开环为形成二氧杂双环系统提供了一种一般的立体控制方法，该系统包括（±）-小家鼠信息素和对应于某些昆虫信息素的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85095-9
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (+/-)-(E)-6-nonen-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Protective Group-Free Syntheses of (±)-Frontalin, (±)-endo-Brevicomin, (±)-exo-Brevicomin, and (±)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin: Racemic Pheromones with a 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring

  摘要：

  四种具有6,8-二氧双环[3.2.1]八烷环的外消旋信息素的无保护基合成在五或六个步骤中完成，起始材料为商业可得的(±)-3-丁炔-2-醇（6）和2-烯烃卤化物或2-烯-1-醇，关键反应为路易斯酸催化的δ, ε-环氧酮的缩醛化反应。(±)-正面醇（1）是通过五步从美克氯（5a）制得，整体产率为25%；(±)-内勃香醇（2）是通过五步从（E)-2-戊烯基溴化物（5b）制得，整体产率为23%；(±)-外勃香醇（3）与(±)-3,4-脱氢-外勃香醇（4）均是通过六步从（Z)-2-戊烯-1-醇（12）制得，整体产率为4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.110071