3-溴-6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 477886-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-溴-6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 477886-81-0
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂
• 分子量: 307.577
• InChiKey: QFRGJBSPRQPFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 三乙烯二胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68 %的产率得到3-溴-6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的时间控制选择性溴化和甲酰化

  摘要：

  设计了一种意想不到的选择性合成技术，利用 DMSO 和铜 (II) 合成 3-溴-2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶和 3-甲酰基-2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物在时间控制的设置下进行溴化。最初，咪唑并吡啶经历溴化，随后溴化咪唑并吡啶转化为甲酰化咪唑并吡啶。该创新技术与以前的技术相比具有多种优点，例如溴化和甲酰化咪唑并[1,2-a]吡啶的顺序合成，以及首次同时使用CuBr 2和DMSO作为双活性剂。这种实用的工艺还可以生产两种在医疗和制药领域广泛使用的产品，从而提高了其效率和适应性。

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03084-w

文献信息

• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Ultrasound-Promoted and Base-Mediated Regioselective Bromination of Imidazo[1,2-a]pyridines with Pyridinium Tribromide
  作者：Qing-Wen Gui、Hongmei Jiang、Dingyi Guo、Yixin Zhang、Qin-Peng Shen、Shiyun Tang、Junheng You、Yi Huo、Huixian Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707856

  日期：2020.9

  Abstract By using pyridinium tribromide as the bromo source, an efficient­ and practical protocol for the synthesis of C3-brominated imidazo­[1,2-a]pyridines through ultrasound-promoted and Na2CO3-mediated regioselective bromination of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This method effectively avoids the use of metal catalysts and harsh reaction conditions, and shows attractive characteristics

  摘要 通过使用三溴化吡啶鎓作为溴源，通过超声促进和Na 2 CO 3介导的咪唑并[1,2-]区域选择性溴化合成C3-溴化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效而实用的方案。已经开发了α ]吡啶。该方法有效地避免了使用金属催化剂和苛刻的反应条件，并显示出引人注目的特性，例如操作简便，宽范围的基材范围以及良好至优异的收率，易于规模化生产和高能源效率。
• Hypervalent Iodine Mediated Efficient Solvent-Free Regioselective Halogenation and Thiocyanation of Fused N-Heterocycles
  作者：Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Manjula Alla

  DOI：10.1055/s-0037-1611856

  日期：2019.8

  2-a]pyridine/pyrimidine heterocycles has been achieved under solvent-free reaction conditions. Halogenations and thiocyanation of the heterocycles could be accomplished by simple grinding of reactants and hypervalent iodine reagents with the corresponding alkali metal or ammonium salts. The method has been extrapolated to a cleaner synthesis of brominated imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine derivatives

  在无溶剂反应条件下实现了咪唑并[1,2-a]吡啶/嘧啶杂环的简便、快速、无金属的区域选择性卤化和硫氰化。杂环的卤化和硫氰化可以通过将反应物和高价碘试剂与相应的碱金属或铵盐简单研磨来完成。该方法已被外推到溴化咪唑并 [1,2-a] 吡啶/嘧啶衍生物的更清洁合成，从相应的杂环胺和取代的 α-溴酮开始，利用原位生成的 HBr 作为溴源。
• Trihaloisocyanuric acids in ethanol: an eco-friendly system for the regioselective halogenation of imidazo-heteroarenes
  作者：José S. S. Neto、Renata A. Balaguez、Marcelo S. Franco、Victor C. de Sá Machado、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Fábio Z. Galetto、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/d0gc00137f

  日期：——

  Herein, we describe an efficient, rapid and benign protocol for the direct C(sp2)–H bond halogenation (Cl, Br, I) of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using trihaloisocyanuric acids in ethanol. Furthermore, this sustainable protocol was successfully extended to imidazopyrimidine, imidazothiazole and indazole heterocycles showing the broadness of this useful approach.

  在这里，我们描述了使用乙醇中的三卤代异氰尿酸对2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶进行直接C（sp 2）-H键卤化（Cl，Br，I）的有效，快速和良性方案。此外，这种可持续的协议已成功扩展到咪唑并嘧啶，咪唑并噻唑和吲唑杂环，显示了这种有用方法的广泛性。
• 一种C-3卤代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113861192A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种C‑3卤代咪唑并[1,2‑a]吡啶衍生物的制备方法，属于有机合成领域。该方法以咪唑并[1,2‑a]吡啶为起始原料，卤化亚铜为卤素源，氧气为催化剂，反应后经柱色谱分离得到C‑3卤代咪唑并[1,2‑a]吡啶衍生物。本发明与现有技术相比反应收率高，后处理简单，更适合工业化生产。制得的C‑3卤代咪唑并[1,2‑a]吡啶衍生物可作为药物前体，具有抗菌、抗病毒、抗溃疡、抗肿瘤、抗炎、止痛、解热和治疗神经性疾病等多种生物活性和药理作用。