(4-iodophenyl)(mesityl)iodonium triflate | 1146127-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)(mesityl)iodonium triflate
• 英文别名: (4-iodophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate；(4-Iodophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium triflate；(4-iodophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1146127-08-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₅I₂
• 分子量: 598.164
• InChiKey: GWJFLDHKPRIPGZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)(mesityl)iodonium triflate 、 [¹¹C]-fluoroform 在 potassium tert-butylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从芳基(均三叉基)碘鎓盐广泛合成[11C/18F]三氟甲基芳烃

  摘要：

  用11 C 或18 F 标记的铜 CF 3处理芳基（异三叉基）碘鎓盐，可以大范围快速、高产率地获得用于 PET 成像应用的放射性标记芳基三氟甲基芳烃

  DOI：

  10.1002/chem.202204004
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1,4-二碘苯 、 均三甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到(4-iodophenyl)(mesityl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的流式合成

  摘要：

  使用实用的连续流设计，可以安全且可扩展地合成三氟邻二甲苯二磺酸。大量富电子至缺电子的芳烃很容易以克级转化为它们各自的二芳基碘鎓盐，其停留时间为2至60 s（44个例子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01346

文献信息

• C(sp³)–H Bond Arylation and Amidation of <i>Si</i>-Bound Methyl Group via Directing Group Strategy
  作者：Jie-Lian Han、Ying Qin、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00771

  日期：2019.7.5

  methyl group by using directing group strategy, which constitutes the most powerful access to benzylsilanes and amino-substituted silanes. Moreover, we demonstrated that the pyridine directing group on silicon atom can be easily removed, and the starting materials can also be efficiently recovered, which are different from those of pyridine-directed C–H functionalization of C-bound methyl group.

  甲硅烷基甲基官能化为获得各种有机硅烷提供了一种通用而有效的途径。甲硅烷基甲基官能化的传统方法通常涉及甲硅烷基甲基金属或甲硅烷基甲基卤化物。近年来，CH活化策略已成为有机合成中最具吸引力的替代方法之一。我们设想，在甲基硅烷的硅上连接一个配位基团可提供通过定向C–H键官能化修饰甲硅烷基甲基的机会。但是，尽管使用了带有指导基团（DG）的C（sp 2）–H功能化硅系绳，由于硅系绳易于安装和拆卸/修改，这一事实已得到很好的确立，将这一概念应用于C（sp 3）– H功能化尚不完善。在本文中，我们通过使用直接基团策略成功开发了Ir III / Rh III催化的甲硅烷基甲基的C–H键芳基化/酰胺化，这是对苄基硅烷和氨基取代的硅烷最有效的途径。此外，我们证明了硅原子上的吡啶指导基很容易被除去，并且起始原料也可以被有效地回收，这与吡啶结合的C结合甲基的C H官能化方法不同。
• Pd(0)-Mediated ¹¹C-Carbonylation of Aryl(mesityl)iodonium Salts as a Route to [¹¹C]Arylcarboxylic Acids and Derivatives
  作者：Stefano Altomonte、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01704

  日期：2017.11.17

  Pd(0)-mediated 11C-carbonylation of aryl(mesityl)iodonium salts followed by suitable quench provides a rapid room-temperature two-pot procedure for labeling arylcarboxylic acids and amide derivatives with the short-lived positron emitter carbon-11 (t1/2 = 20.4 min) in generally good to high yields (up to 71%). High product ring selectivity (≥13) was achieved when using mesityl as a spectator group

  Pd（0）介导的芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐的11 C-羰基化反应，再加上适当的淬灭反应，提供了一种快速的室温两锅法，用短寿命的正电子发射体碳11（t 1/2 = 20.4分钟），通常高至高产量（最高71％）。当在异芳基碘鎓盐前体中使用异戊二烯作为旁观者基团时，可以实现较高的产物环选择性（≥13）。这个过程有潜力为用正电子发射断层摄影术进行分子成像准备新的放射性示踪剂。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• Copper-catalyzed remote C–H arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
  作者：Anping Luo、Min Zhang、Zhangyi Fu、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.3762/bjoc.16.49

  日期：——

  regioselective C–H arylation of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is a desired but challenging task. A copper-catalyzed C7–H arylation of 1-naphthamides has been developed by using aryliodonium salts as arylating reagents. This protocol does not need to use precious metal catalysts and tolerates wide variety of functional groups. Under standard conditions, the remote C–H arylation of other

  取代的多环芳烃（PAHs）的区域选择性C–H芳基化是一项理想而艰巨的任务。通过使用芳基碘鎓盐作为芳基化试剂，开发了铜催化的1-萘酰胺的C7–H芳基化反应。该协议不需要使用贵金属催化剂，并且可以耐受多种官能团。在标准条件下，还可以完成其他PAH的远程C–H芳基化反应，包括菲-9甲酰胺，pyr 1甲酰胺和荧蒽3甲酰胺，这为开发多种有机光电材料提供了机会。
• Cu-Catalyzed Direct C6-Arylation of Indoles
  作者：Youqing Yang、Ruirui Li、Yue Zhao、Dongbing Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.6b05777

  日期：2016.7.20

  regioselectivity is the appropriate choice of the N-P(O)(t)Bu2 directing group and the use of diaryliodonium triflate salts as the coupling partners in the presence of catalytic CuO. The protocol is distinguished by mild reaction system that avoids ligand and additives, exhibiting wide scope of indole and arene coupling components without compromising its efficiency and scalability, thus representing a significant

  已经报道了在 C6 位置对吲哚进行直接和位点选择性芳基化的第一个例子。The key to this high regioselectivity is the appropriate choice of the NP(O)(t)Bu2 directing group and the use of diaryliodonium triflate salts as the coupling partners in the presence of catalytic CuO. 该协议的特点是温和的反应系统，避免了配体和添加剂，在不影响其效率和可扩展性的情况下表现出广泛的吲哚和芳烃偶联成分，从而代表了在实施吲哚的区域选择性直接芳基化方面的重大进步。