trans-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-3-hydroxy-3,8-dimethyl-5-(1H)-azulenone | 123995-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-3-hydroxy-3,8-dimethyl-5-(1H)-azulenone
• CAS: 123995-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: AQUYZKXCIXHEPD-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-3,8-dimethylspiro-dioxolan>-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以69%的产率得到trans-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-3-hydroxy-3,8-dimethyl-5-(1H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  Base-induced and -directed rearrangements of 4-monotosylated perhydronaphthalene-1,4-diols. Synthesis of (.+-.)-5-epi-nardol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a027

文献信息

• A selective base-induced rearrangement of perhydronaphthalenes to 1,5-cis-fused 10-methylene perhydroazulenes
  作者：Joannes B.P.A. Wijnberg、Ae. de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96269-5

  日期：——

  The rearrangement of perhydronaphthalenic tosylate 3 to 1,5-cis 10-methylene perhydroazulene 4 was achieved selectively and in high yield via intramolecular assistance of a 4β hydroxylate.

  通过4β羟基化物的分子内辅助，选择性地并且高收率地实现了全氢萘基甲苯磺酸酯3到1，5-顺式10-亚甲基全氢祖烯4的重排。