Z-Pro-Leu-Aze-OMe | 103305-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Pro-Leu-Aze-OMe
• CAS: 103305-54-0
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₆
• 分子量: 459.543
• InChiKey: LUJZASXRCQRSJN-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Pro-Leu-Aze-OMe 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 L-prolyl-L-leucyl-L-azetidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pro-Leu-Gly-NH2类似物对多巴胺受体的调节在C端位置具有环状氨基酸残基。

  摘要：

  进行了L-脯氨酰基-L-亮氨酰甘氨酰胺（PLG）的几种类似物的合成，其中甘氨酰胺残基被以下环状氨基酸残基取代：L-和D-脯氨酰胺，（+）-和（-）-噻唑烷-2-羧酰胺，L-和D-3,4-脱氢脯氨酰胺，L-氮杂环丁烷-2-羧酰胺，L-哌啶-2-羧酰胺和L-噻唑烷-4-羧酰胺分别得到PLG类似物2-10 。通过使用牛脑组织来确定这些类似物增强多巴胺激动剂ADTN（2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘）与多巴胺受体结合的能力。在这项研究中合成的所有PLG类似物都增强了ADTN与中央多巴胺受体的结合。类似物2,3产生的ADTN结合增强百分比，各种浓度下的7-10和PLG产生的增强百分数可比。PLG类似物Pro-Leu-（+）-噻唑烷-2-羧酰胺（4），Pro-Leu-（-）-噻唑烷-2-羧酰胺（5）和Pro-Leu-L-3,4-脱氢脯氨酰胺（然而，图6）在ADTN结合方面产生了比PLG明显更大的增强（2-3倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00160a051
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-azetidine-2-carboxylate 、 1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Z-Pro-Leu-Aze-OMe
  参考文献：
  名称：

  Pro-Leu-Gly-NH2类似物对多巴胺受体的调节在C端位置具有环状氨基酸残基。

  摘要：

  进行了L-脯氨酰基-L-亮氨酰甘氨酰胺（PLG）的几种类似物的合成，其中甘氨酰胺残基被以下环状氨基酸残基取代：L-和D-脯氨酰胺，（+）-和（-）-噻唑烷-2-羧酰胺，L-和D-3,4-脱氢脯氨酰胺，L-氮杂环丁烷-2-羧酰胺，L-哌啶-2-羧酰胺和L-噻唑烷-4-羧酰胺分别得到PLG类似物2-10 。通过使用牛脑组织来确定这些类似物增强多巴胺激动剂ADTN（2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘）与多巴胺受体结合的能力。在这项研究中合成的所有PLG类似物都增强了ADTN与中央多巴胺受体的结合。类似物2,3产生的ADTN结合增强百分比，各种浓度下的7-10和PLG产生的增强百分数可比。PLG类似物Pro-Leu-（+）-噻唑烷-2-羧酰胺（4），Pro-Leu-（-）-噻唑烷-2-羧酰胺（5）和Pro-Leu-L-3,4-脱氢脯氨酰胺（然而，图6）在ADTN结合方面产生了比PLG明显更大的增强（2-3倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00160a051