ethyl 3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}propanoate | 950902-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}propanoate
• CAS: 950902-17-7
• 化学式: C₁₈H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 376.684
• InChiKey: QJIZQHZMIHZTBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Capronsaeure-<2-ethoxycarbonyl-3-caproyloxypropyl>ester
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144
• 作为产物：
  描述：

  Capronsaeure-<2-ethoxycarbonyl-3-caproyloxypropyl>ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144