3-diazo-6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one | 69558-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-diazo-1H-indol-2-one；6-chloro-3-diazo-oxindole；6-chloro-3-diazooxindole
• CAS: 69558-74-3
• 化学式: C₈H₄ClN₃O
• 分子量: 193.592
• InChiKey: PXARVFGGGPIXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one 在 (PhO)3PAuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-6-chloro-1-methyl-3-((2-methyl-4-phenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的 α-羰基环丙烷通过假定的 1,5-烯醇转移重排形成 3-(Cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles

  摘要：

  描述了由重氮吲哚和 1,2,4-取代二烯催化的螺环丙基羟吲哚的立体选择性合成。这项工作的目的是报告这些螺环丙基羟吲哚与金催化剂的新重排，以产生 3-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles。我们的实验数据排除了金催化环丙烷化中的可逆过程。通过 DFT 计算，我们假设重排机制涉及形成复杂的金烯醇化物和 1-亚甲基-2,3,4-环戊二烯基阳离子，导致 1,5-烯醇化物移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02117
• 作为产物：
  描述：

  Ν-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-diazo-6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的 α-羰基环丙烷通过假定的 1,5-烯醇转移重排形成 3-(Cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles

  摘要：

  描述了由重氮吲哚和 1,2,4-取代二烯催化的螺环丙基羟吲哚的立体选择性合成。这项工作的目的是报告这些螺环丙基羟吲哚与金催化剂的新重排，以产生 3-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles。我们的实验数据排除了金催化环丙烷化中的可逆过程。通过 DFT 计算，我们假设重排机制涉及形成复杂的金烯醇化物和 1-亚甲基-2,3,4-环戊二烯基阳离子，导致 1,5-烯醇化物移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02117

文献信息

• Cyclization of Cyanoethylated Ketones as a Route to 6-Substituted Indole Derivatives
  作者：Jan Bergman、Birgitta Stensland

  DOI：10.1002/jhet.2048

  日期：2014.1

  δ‐Cyanoketones are quickly cyclized with KOtBu to 3‐aminocyclohex‐2‐enone derivatives, which in turn will give substituted indoles when treated with oxalyl chloride. Thus, 3‐amino‐6,6‐dimethylcyclohex‐2‐enone gave 3‐chloro‐6,6‐dimethyl‐2,5,6,7‐tetrahydroindole‐2,5‐dione, whose structure was corroborated by X‐ray crystallography, whereas the corresponding molecule without the blocking gem‐dimethyl groups

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。
• Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04112098A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbons, 1-(hydroxyimino)alkyl, alkanoylamino, amino, or ##STR2## wherein alkyl in the above groups contains 1 to 4 carbons; R.sup.2 is 1-(hydroxyimino)alkyl, alkanoylamino, amino, ##STR3## hydrogen, lower alkyl or phenyl (optionally substituted by R.sup.4) wherein alkyl in the above groups contains 1 to 4 carbons; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, benzyl or phenyl (optionally substituted with R.sup.4), dialkylaminoalkyl, hydroxyalkyl, ##STR4## (wherein R.sup.6 is hydrogen or alkyl, and R.sup.7 is alkyl); with the proviso that R.sup.1 or R.sup.2 is 1-(hydroxyimino)alkyl, alkanoylamino or amino, when R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, benzyl or phenyl; and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro and trifluoromethyl. The above compounds are useful as anti-allergy agents and antiinflammatory agents.

  提供具有结构##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢、1至3个碳的烷基、1-(羟亚胺)烷基、烷酰胺基、氨基，或##STR2##其中上述基团中的烷基含有1至4个碳；R.sup.2是1-(羟亚胺)烷基、烷酰胺基、氨基、##STR3##氢、较低烷基或苯基（可选地由R.sup.4取代）其中上述基团中的烷基含有1至4个碳；R.sup.3是氢、较低烷基、苄基或苯基（可选地由R.sup.4取代）、二烷基氨基烷基、羟基烷基、##STR4##（其中R.sup.6是氢或烷基，R.sup.7是烷基）；但要求当R.sup.3是氢、较低烷基、苄基或苯基时，R.sup.1或R.sup.2是1-(羟亚胺)烷基、烷酰胺基或氨基；R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢、较低烷基、较低烷氧基、烷酰氧基、苄氧基、羟基、卤素（Cl、Br和F）、硝基和三氟甲基。上述化合物可用作抗过敏剂和抗炎剂。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
  作者：Lukáš Marek、Lukáš Kolman、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.17.47

  日期：——

  modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。
• Activity‐Directed Synthesis of Inhibitors of the p53/ <i>h</i> DM2 Protein–Protein Interaction
  作者：Adam I. Green、Fruzsina Hobor、Christopher P. Tinworth、Stuart Warriner、Andrew J. Wilson、Adam Nelson

  DOI：10.1002/chem.202002153

  日期：2020.8.21

  Protein–protein interactions (PPIs) provide a rich source of potential targets for drug discovery and biomedical science research. However, the identification of structural‐diverse starting points for discovery of PPI inhibitors remains a significant challenge. Activity‐directed synthesis (ADS), a function‐driven discovery approach, was harnessed in the discovery of the p53/hDM2 PPI. Over two rounds

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）为药物发现和生物医学科学研究提供了丰富的潜在靶标来源。然而，确定 PPI 抑制剂的结构多样性起点仍然是一个重大挑战。活性定向合成 (ADS) 是一种功能驱动的发现方法，被用来发现 p53/ h DM2 PPI。在两轮 ADS 中，进行了 346 个微型反应，并根据所得产物混合物的活性确定优先级。四个独特且新颖的 PPI 抑制剂系列被发现，通过生物物理表征，显示出具有良好的配体效率。因此，结果表明，ADS 可以促进没有明确小分子结合位点的靶标的配体发现，并可以为 PPI 抑制剂的发现提供独特的起点。
• Facile Synthesis of 3-Aryloxindoles via Brønsted Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Electron-Rich Arenes with 3-Diazooxindoles
  作者：Changwei Zhai、Dong Xing、Changcheng Jing、Jun Zhou、Chengjin Wang、Dongwei Wang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol5010752

  日期：2014.6.6

  A simple metal-free method for the synthesis of 3-aryloxindoles via Brønsted acid catalyzed aromatic C–H functionalization of electron-rich arenes with 3-diazooxindoles is developed. In the presence of a catalytic amount of TfOH, a series of 3-aryloxindoles are synthesized as single regioisomers in good to excellent yields. This transformation is proposed to proceed through acid-catalyzed protonation

  开发了一种简单的无金属方法，该方法通过布朗斯台德酸用3-重氮恶吲哚催化富电子芳烃的芳族C–H官能化来合成3-芳基吲哚。在催化量的TfOH存在下，合成了一系列3-芳基羟吲哚，它们以单一的区域异构体的形式具有良好至优异的产率。有人建议通过3-重氮恶唑的酸催化质子化反应成重氮离子，然后再进行芳烃的弗里德-克来福特型烷基化反应来进行这种转化。