(2S,3R)-2-azido-3-[3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-6-yl]-4-methylpentanoic acid | 1208099-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-azido-3-[3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-6-yl]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1208099-16-4
• 化学式: C₃₃H₄₇N₅O₁₀
• 分子量: 673.764
• InChiKey: YHEUICMRTCBTOM-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-azido-3-[3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-6-yl]-4-methylpentanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 252.0h， 生成 (-)-stephanotic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环肽单羟乙酸甲酯，celogentin C和moroidin的合成研究

  摘要：

  提出了对单链烷酸甲酯和celogentin C的总合成的说明。本发明的特征在于用于合成亮氨酸-色氨酸部分的串联不对称迈克尔加成/溴化序列，以及形成色氨酸-咪唑键的氧化偶联反应。此外，还研究了莫罗定的全合成，并研究了三种不同的合成方法来构建莫罗定的右手环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.082
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 sodium azide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 (2S,3R)-2-azido-3-[3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-6-yl]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环肽单羟乙酸甲酯，celogentin C和moroidin的合成研究

  摘要：

  提出了对单链烷酸甲酯和celogentin C的总合成的说明。本发明的特征在于用于合成亮氨酸-色氨酸部分的串联不对称迈克尔加成/溴化序列，以及形成色氨酸-咪唑键的氧化偶联反应。此外，还研究了莫罗定的全合成，并研究了三种不同的合成方法来构建莫罗定的右手环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.082

文献信息

• Stereocontrolled and Efficient Total Synthesis of (−)-Stephanotic Acid Methyl Ester and (−)-Celogentin C
  作者：Weimin Hu、Fengying Zhang、Zhengren Xu、Qiang Liu、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol902944f

  日期：2010.3.5

  A highly stereocontrolled and efficient total synthesis of (−)-stephanotic acid methyl ester and (−)-celogentin C was accomplished in longest linear 14 steps (4.6% overall yield) and in 20 steps (1.6% overall yield) from l-tryptophan, respectively. Highlights of the synthesis include a tandem asymmetric Michael addition/bromination/azidation strategy for a ready access to the leucine-tryptophan moiety

  的高度立体控制和高效的全合成（ - ） - stephanotic酸甲酯和（ - ） - celogentin下在完成最长直线14层的步骤（4.6％总产率），并在从20步（1.6％总产率）升色氨酸， 分别。合成的亮点包括串联不对称迈克尔加成/溴化/叠氮化策略，以方便地接近亮氨酸-色氨酸部分（Leu-Trp键）和氧化偶联反应以形成吲哚-咪唑键。