dimethyl 4-chloro-3,5-dihydroxyphthalate | 1208978-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-chloro-3,5-dihydroxyphthalate
• 英文别名: Dimethyl 4-chloro-3,5-dihydroxybenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1208978-33-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₆
• 分子量: 260.631
• InChiKey: PEQQDODTGMXZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 dimethyl 4-chloro-3,5-dihydroxyphthalate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以87%的产率得到dimethyl 4-chloro-3,5-bis(trifluoromethylsulfonyl)phthalate
  参考文献：
  名称：

  通过1-乙氧基-2-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）-1,3-二烯与乙炔基二羧酸二甲酯的[4 + 2]环加成反应和随后的位置选择铃木合成3,5-二芳基-4-氯邻苯二甲酸酯–宫浦的反应

  摘要：

  1-乙氧基-2-氯-1，3-双（三甲基甲硅烷基氧基）-1，3-二烯与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）的[4 + 2]环加成反应得到4-氯-3，5-二羟基邻苯二甲酸二甲酯。双（三氟甲磺酸酯）的位置选择性Suzuki-Miyaura反应为含有两个不同芳基的3,5-二芳基-4-氯邻苯二甲酸酯提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.088
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 、 丁炔二酸二甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到dimethyl 4-chloro-3,5-dihydroxyphthalate
  参考文献：
  名称：

  通过1-乙氧基-2-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）-1,3-二烯与乙炔基二羧酸二甲酯的[4 + 2]环加成反应和随后的位置选择铃木合成3,5-二芳基-4-氯邻苯二甲酸酯–宫浦的反应

  摘要：

  1-乙氧基-2-氯-1，3-双（三甲基甲硅烷基氧基）-1，3-二烯与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）的[4 + 2]环加成反应得到4-氯-3，5-二羟基邻苯二甲酸二甲酯。双（三氟甲磺酸酯）的位置选择性Suzuki-Miyaura反应为含有两个不同芳基的3,5-二芳基-4-氯邻苯二甲酸酯提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.088

文献信息

• Synthesis of 3,5-diaryl-4-chlorophthalates by [4+2] cycloaddition of 1-ethoxy-2-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene with dimethyl acetylenedicarboxylate and subsequent site-selective Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Obaid-Ur-Rahman Abid、Muhammad Farooq Ibad、Muhammad Nawaz、Muhammad Adeel、Nasim Hasan Rama、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.088

  日期：2010.1

  The [4+2] cycloaddition of 1-ethoxy-2-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) afforded dimethyl 4-chloro-3,5-dihydroxyphthalate. Site-selective Suzuki–Miyaura reactions of its bis(triflate) provide a convenient approach to 3,5-diaryl-4-chlorophthalates containing two different aryl groups.

  1-乙氧基-2-氯-1，3-双（三甲基甲硅烷基氧基）-1，3-二烯与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）的[4 + 2]环加成反应得到4-氯-3，5-二羟基邻苯二甲酸二甲酯。双（三氟甲磺酸酯）的位置选择性Suzuki-Miyaura反应为含有两个不同芳基的3,5-二芳基-4-氯邻苯二甲酸酯提供了一种简便的方法。