tert-butyl 6-[(2S,3R)-2-azido-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-3-yl]-3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate | 1208099-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-[(2S,3R)-2-azido-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-3-yl]-3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1208099-25-5
• 化学式: C₄₈H₇₅N₇O₁₂
• 分子量: 942.163
• InChiKey: KSPWHYKJRPTBOR-SMMPIKPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-[(2S,3R)-2-azido-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-3-yl]-3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 双氧水 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 231.0h， 生成 stephanotic acid-[LV]
  参考文献：
  名称：

  环肽单羟乙酸甲酯，celogentin C和moroidin的合成研究

  摘要：

  提出了对单链烷酸甲酯和celogentin C的总合成的说明。本发明的特征在于用于合成亮氨酸-色氨酸部分的串联不对称迈克尔加成/溴化序列，以及形成色氨酸-咪唑键的氧化偶联反应。此外，还研究了莫罗定的全合成，并研究了三种不同的合成方法来构建莫罗定的右手环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.082
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-azido-3-[3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-6-yl]-4-methylpentanoic acid 、 H-Leu-Val-OtBu 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl 6-[(2S,3R)-2-azido-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-3-yl]-3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制和高效的全合成（-）-单去羟乙酸甲酯和（-）-Celogentin C

  摘要：

  的高度立体控制和高效的全合成（ - ） - stephanotic酸甲酯和（ - ） - celogentin下在完成最长直线14层的步骤（4.6％总产率），并在从20步（1.6％总产率）升色氨酸， 分别。合成的亮点包括串联不对称迈克尔加成/溴化/叠氮化策略，以方便地接近亮氨酸-色氨酸部分（Leu-Trp键）和氧化偶联反应以形成吲哚-咪唑键。

  DOI：

  10.1021/ol902944f

文献信息

• Stereocontrolled and Efficient Total Synthesis of (−)-Stephanotic Acid Methyl Ester and (−)-Celogentin C
  作者：Weimin Hu、Fengying Zhang、Zhengren Xu、Qiang Liu、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol902944f

  日期：2010.3.5

  A highly stereocontrolled and efficient total synthesis of (−)-stephanotic acid methyl ester and (−)-celogentin C was accomplished in longest linear 14 steps (4.6% overall yield) and in 20 steps (1.6% overall yield) from l-tryptophan, respectively. Highlights of the synthesis include a tandem asymmetric Michael addition/bromination/azidation strategy for a ready access to the leucine-tryptophan moiety

  的高度立体控制和高效的全合成（ - ） - stephanotic酸甲酯和（ - ） - celogentin下在完成最长直线14层的步骤（4.6％总产率），并在从20步（1.6％总产率）升色氨酸， 分别。合成的亮点包括串联不对称迈克尔加成/溴化/叠氮化策略，以方便地接近亮氨酸-色氨酸部分（Leu-Trp键）和氧化偶联反应以形成吲哚-咪唑键。
• Synthetic studies of cyclic peptides stephanotic acid methyl ester, celogentin C, and moroidin
  作者：Lei Li、Weimin Hu、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.082

  日期：2014.10

  An account of the total synthesis of stephanotic acid methyl ester and celogentin C is presented. The present synthesis features a tandem asymmetric Michael addition/bromination sequence for the synthesis of leucine-tryptophan moiety, and an oxidative coupling reaction to form the tryptophan-imidazole linkage. Moreover, the total synthesis of moroidin had also been studied, and three different synthetic

  提出了对单链烷酸甲酯和celogentin C的总合成的说明。本发明的特征在于用于合成亮氨酸-色氨酸部分的串联不对称迈克尔加成/溴化序列，以及形成色氨酸-咪唑键的氧化偶联反应。此外，还研究了莫罗定的全合成，并研究了三种不同的合成方法来构建莫罗定的右手环。