Ac-Lys-Gly-Trp(4-methylphenyl)-Ala-OH | 1217265-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Lys-Gly-Trp(4-methylphenyl)-Ala-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1217265-58-1
• 化学式: C₃₁H₄₀N₆O₆
• 分子量: 592.695
• InChiKey: ABNSOSUKSSICHG-CNVLFFCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 Ac-Lys-Gly-Trp-Ala-OH 在 silver tetrafluoroborate 、 邻硝基苯甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 0.67h， 以31 mg的产率得到Ac-Lys-Gly-Trp(4-methylphenyl)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  肽的合成后修饰：色氨酸残基的化学选择性C-化。

  摘要：

  天生的温和：天然含色氨酸的肽的一般，直接和选择性的C2芳基化可以通过钯催化的C下实现 ħ活化与芳基碘在水，微波照射一个短的时间下（参见方案）。在这些温和条件下，肽的结构和立体化学完整性得以保留。

  DOI：

  10.1002/chem.200902676

文献信息

• Postsynthetic Modification of Peptides: Chemoselective C-Arylation of Tryptophan Residues
  作者：Javier Ruiz-Rodríguez、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/chem.200902676

  日期：2010.1.25

  Born to be mild: The general, direct and selective C2 arylation of native Trp‐containing peptides can be achieved by palladium‐catalyzed CH activation with aryl iodides in water, under microwave irradiation for a short time (see scheme). Under these mild conditions, the structural and stereochemical integrity of peptides is preserved.

  天生的温和：天然含色氨酸的肽的一般，直接和选择性的C2芳基化可以通过钯催化的C下实现 ħ活化与芳基碘在水，微波照射一个短的时间下（参见方案）。在这些温和条件下，肽的结构和立体化学完整性得以保留。