(1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane-2-carboxaldehyde | 1017577-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane-2-carboxaldehyde
• CAS: 1017577-12-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XVMXXBULZZIGRN-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane-2-carboxaldehyde 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到(1S,2R,4R,6S)-2-(1-hydroxyethyl)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane-2-methanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035