1-[1-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethoxy-3,5-bis(prop-2-enyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]-3-diazopropan-2-one | 1219028-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[1-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethoxy-3,5-bis(prop-2-enyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]-3-diazopropan-2-one
• CAS: 1219028-83-7
• 化学式: C₃₄H₄₂N₂O₄Si
• 分子量: 570.804
• InChiKey: YWOCQFABJOUOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethoxy-3,5-bis(prop-2-enyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]-3-diazopropan-2-one 在 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(1S,2S,6R,9R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,5-dimethoxy-2,4-bis(prop-2-enyl)tricyclo[4.3.0.02,9]non-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性分子内环丙烷化合成神经痛松的研究

  摘要：

  这封信描述了对映体选择性分子内环丙烷化对nemorosone的合成研究。对于总的nemorosone合成，通过三个顺序反应的效率评估了三种潜在的中间体，即它们的分子内环丙烷化，所得环丙烷的二甲基化以及烷基化环丙烷的开环反应。结果，发现α-重氮甲基酮10c是最合适的。还描述了构建双环[3.3.1]壬烷核的对映选择性分子内环丙烷化以及具有所有正确的神经松烯立体定位中心的化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.147
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethoxy-3,5-bis(prop-2-enyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]propan-2-one 在 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到1-[1-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethoxy-3,5-bis(prop-2-enyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]-3-diazopropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性分子内环丙烷化合成神经痛松的研究

  摘要：

  这封信描述了对映体选择性分子内环丙烷化对nemorosone的合成研究。对于总的nemorosone合成，通过三个顺序反应的效率评估了三种潜在的中间体，即它们的分子内环丙烷化，所得环丙烷的二甲基化以及烷基化环丙烷的开环反应。结果，发现α-重氮甲基酮10c是最合适的。还描述了构建双环[3.3.1]壬烷核的对映选择性分子内环丙烷化以及具有所有正确的神经松烯立体定位中心的化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.147